methyl 11-fluoro-12-oxo-9-octadecynoate | 642486-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-fluoro-12-oxo-9-octadecynoate
• 英文别名: methyl 11-fluoro-12-oxooctadec-9-ynoate
• CAS: 642486-00-8
• 化学式: C₁₉H₃₁FO₃
• 分子量: 326.452
• InChiKey: ALUYJOYJVNRLBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-fluoro-12-oxo-9-octadecynoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到methyl 11-fluoro-12-oxo-9,10-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  来自环氧化的甲基十二烷基酯的新型卤代-氧-烯丙基脂肪酸酯衍生物（甲基反式-11-octadecen-9-ynoate）。

  摘要：

  将檀香木种子油（Santalbum明矾）中的檀酸甲酯（trans-11-octadecen-9-ynoate甲基）环氧化为trans-11,12-epoxy-octadec-9-ynoate（1）。用三氟化四丁基铵和三氟化硼醚化物处理化合物1，分别得到相应的抗-（2a）（57％）和合-（2b）（35％）氟代醇衍生物。这些反应本质上是区域和立体选择性的。通过NMR光谱证实了反异构体和同分异构体的结构。用氯化锂将化合物1的环氧体系开环，得到抗氯醇衍生物（3）（89％）。化合物2a或2b的氧化得到相同的氟-酮炔属脂肪酸酯（4）（75％），铬酸氧化时的化合物3得到相应的氯-酮乙炔（5）（73％）。用二氯甲烷中的碳酸钾将化合物4和5异构化，提供了所需的氟代allenic（6）（63％，11-氟代-12-氧代-9,10-十八碳烯酸甲酯）和氯代allenic（7）（80％，甲基11-氯-12-氧代9,1

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00071-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl anti-11-fluoro-12-hydroxy-9-octadecynoate 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl 11-fluoro-12-oxo-9-octadecynoate
  参考文献：
  名称：

  来自环氧化的甲基十二烷基酯的新型卤代-氧-烯丙基脂肪酸酯衍生物（甲基反式-11-octadecen-9-ynoate）。

  摘要：

  将檀香木种子油（Santalbum明矾）中的檀酸甲酯（trans-11-octadecen-9-ynoate甲基）环氧化为trans-11,12-epoxy-octadec-9-ynoate（1）。用三氟化四丁基铵和三氟化硼醚化物处理化合物1，分别得到相应的抗-（2a）（57％）和合-（2b）（35％）氟代醇衍生物。这些反应本质上是区域和立体选择性的。通过NMR光谱证实了反异构体和同分异构体的结构。用氯化锂将化合物1的环氧体系开环，得到抗氯醇衍生物（3）（89％）。化合物2a或2b的氧化得到相同的氟-酮炔属脂肪酸酯（4）（75％），铬酸氧化时的化合物3得到相应的氯-酮乙炔（5）（73％）。用二氯甲烷中的碳酸钾将化合物4和5异构化，提供了所需的氟代allenic（6）（63％，11-氟代-12-氧代-9,10-十八碳烯酸甲酯）和氯代allenic（7）（80％，甲基11-氯-12-氧代9,1

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00071-9