dipyrido[1,2-c:2',1'-e]imidazolium bromide | 5272-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: dipyrido[1,2-c:2',1'-e]imidazolium bromide
• 英文别名: 9-aza-7-azoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,3,5,7,10,12-hexaene;bromide
• CAS: 5272-64-0
• 化学式: Br*C₁₁H₉N₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: ULZRSDVAAYCLRH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipyrido[1,2-c:2',1'-e]imidazolium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2'-dipyrido[1,2-c;2',1'-e]imidazolin-7-ylidene
  参考文献：
  名称：

  单线态碳和2,2'-联吡啶之间的1：1配合物的生成和诱捕反应。

  摘要：

  由2,2'-联吡啶和新型亚甲基化剂合成1，首次实现了质子化咪唑鎓体系的结构元素。可逆的去质子通过2进行，生成卡宾3，卡宾3是单线态碳与2,2'-联吡啶之间的正式1：1络合物，在溶液中稳定并且可以被捕获。对于1和2，通过实验发现了桥接C原子的异常杂交。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<344::aid-anie344>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  6-benzoyldipyrido[1,2-c:2',1'-e]imidazolium bromide 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 dipyrido[1,2-c:2',1'-e]imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过氧化加成直接合成双吡啶并退火的 NHC-钯 (II) 配合物

  摘要：

  提出了混合磷烷双吡啶并退火 N-杂环卡宾 (dipiy) 钯 (II) 配合物的简单合成方法。关键步骤是 6-溴二吡啶并咪唑鎓溴化物的氧化加成，该溴化物可以很容易地在两步反应中由联吡啶制备。这种新程序避免了任何游离卡宾的生成以及任何金属转移步骤。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100905

文献信息

• Novel Urea Derivatives as Two-Step Redox Systems
  作者：Robert Weiss、Sylvia Reichel

  DOI：10.1002/1099-0682(200009)2000:9<1935::aid-ejic1935>3.0.co;2-u

  日期：2000.9

  viologen-type redox system, and (ii) they can also be viewed as formally resulting from a cheletropic addition of CY to 2,2′-bipyridine. It has been demonstrated electrochemically that for Y = O, S, Se these ureas can be reversibly oxidized to the corresponding radical cations (SEM forms) at remarkably constant and negative potentials. This also applies to the heaviest congener of the series with Y = Te,

  通过用元素硫属元素 Y（Y = S、SE、Te）处理亲核二吡啶并咪唑-2-亚基 1，合成了结构新颖的尿素衍生物 4-6。氧类似物 8 是通过硒脲 5 的烷基化，然后碱性水解间接获得的。所有这些尿素衍生物都有两个新的结构特征：（i）它们的氮中心代表两步紫精型氧化还原系统的 RED 形式的末端，以及（ii）它们也可以被视为形式上由螯合反应产生。将 CY 添加到 2,2'-联吡啶。电化学已经证明，对于 Y = O、S、SE，这些尿素可以在非常恒定的负电位下可逆地氧化为相应的自由基阳离子（SEM 形式）。这也适用于 Y = Te 的系列中最重的同族元素，除了在这种情况下氧化过程仅表现出准可逆性。随着硫族元素 Y 的质量增加，在越来越正的电位下准可逆地观察到相应 OX 形式的电化学生成。然而，不能观察到碲化物 6 的双氧化。这些实验结果是在对所考虑的 RED、SEM 和 OX 形式的半经验计算的基础上进行讨论的。半经验计算还表明，对于
• Synthesis and Catalytic Properties of Rhodium(I) and Copper(I) Complexes Bearing Dipyrido-Annulated <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Michael Nonnenmacher、Doris Kunz、Frank Rominger

  DOI：10.1021/om701196c

  日期：2008.4.1

  Starting from the in situ generated free carbenes dipyrido[1,2-c;2′,1′-e]imidazolin-6-ylidene (dipiy) and 2,10-di-tert-butyldipyrido[1,2-c;2′,1′-e]imidazolin-6-ylidene (dipiytBu), the synthesis of the new carbene complexes [RhCl(COD)(dipiy)] and [RhCl(COD)(dipiytBu)] can be achieved. Upon chloride abstraction and coordination of phosphine, a very active precursor for the catalytic hydrosilylation of

  从原位生成的游离碳烯浸渍吡啶基[1,2- c ; 2'，1'- e ] i咪唑啉-6- y烯（dipiy）和2,10-二叔丁基浸渍吡啶基[1， 2- c ; 2'，1'- e ] i咪唑啉-6- y利德烯（dipiy t Bu），合成新的卡宾配合物[RhCl（COD）（dipiy）]和[RhCl（COD）（dipiy t）卜）] 可以实现。通过氯化物的提取和膦的配位，形成了用于酮催化氢化硅烷化的非常活泼的前体。反应还通过NMR光谱法进行。此外，合成了各自的CuI（dipiy t Bu）配合物并对其进行了全面表征。X射线结构分析显示该化合物为三聚体[CuI（dipiy t Bu）] 3，具有两个处于固态的Cu-Cu键。但是，与咪唑啉亚基类似物不同，发现该复合物和原位制备的CuX（dipiy）复合物（X = I，Cl）在酮的氢化硅烷化中没有活性。