1-dimethylamino-2,3-epoxypropane | 13222-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-dimethylamino-2,3-epoxypropane
• 英文别名: (2,3-epoxypropyl)dimethylamine；dimethylaminomethyloxirane；dimethyl-oxiranylmethyl-amine；Dimethyl-oxiranylmethyl-amin；3-dimethylamino-1,2-epoxypropane；N-(2,3-Epoxypropyl)-dimethylamin；Oxiranemethanamine, N,N-dimethyl-；N,N-dimethyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine
• CAS: 13222-40-7
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: TWJYXMZUQAMMKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylamino-2,3-epoxypropane 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N'-[9-[3-(dimethylamino)-2-hydroxypropyl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（膦酰基甲氧基）乙基）核苷酸类似物的2'-氨基甲基衍生物的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  合成了一系列在2'位带有氨基甲基，（二甲基氨基）甲基，吗啉代甲基和（三甲基铵基）甲基的嘌呤和嘧啶N-（2-（膦酰基甲氧基）乙基）衍生物。通过用适当取代的（氨基烷基）环氧乙烷将杂环碱烷基化，然后将所得的中间体与（对甲苯磺酰基磺酰基）氧基）烷基膦酸二烷基酯缩合，然后用溴代三甲基硅烷处理所得的二酯，来制备化合物。9-（3-氨基-2-（膦酰基甲氧基）丙基）腺嘌呤（2a）在7-35微克的浓度范围内被证明对水痘带状疱疹病毒（VZV），巨细胞病毒（CMV）和莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）具有活性/毫升

  DOI：

  10.1021/jm9601314
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲胺基-1,2-丙二醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-dimethylamino-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（膦酰基甲氧基）乙基）核苷酸类似物的2'-氨基甲基衍生物的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  合成了一系列在2'位带有氨基甲基，（二甲基氨基）甲基，吗啉代甲基和（三甲基铵基）甲基的嘌呤和嘧啶N-（2-（膦酰基甲氧基）乙基）衍生物。通过用适当取代的（氨基烷基）环氧乙烷将杂环碱烷基化，然后将所得的中间体与（对甲苯磺酰基磺酰基）氧基）烷基膦酸二烷基酯缩合，然后用溴代三甲基硅烷处理所得的二酯，来制备化合物。9-（3-氨基-2-（膦酰基甲氧基）丙基）腺嘌呤（2a）在7-35微克的浓度范围内被证明对水痘带状疱疹病毒（VZV），巨细胞病毒（CMV）和莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）具有活性/毫升

  DOI：

  10.1021/jm9601314

文献信息

• Manganese(II)/Picolinic Acid Catalyst System for Epoxidation of Olefins
  作者：Ross A. Moretti、J. Du Bois、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00518

  日期：2016.6.3

  An in situ generated catalyst system based on Mn(CF3SO3)2, picolinic acid, and peracetic acid converts an extensive scope of olefins to their epoxides at 0 °C in <5 min, with remarkable oxidant efficiency and no evidence of radical behavior. Competition experiments indicate an electrophilic active oxidant, proposed to be a high-valent Mn = O species. Ligand exploration suggests a general ligand sphere

  基于Mn（CF 3 SO 3）2，吡啶甲酸和过氧乙酸的原位生成的催化剂体系在0°C下于<5分钟内将大量烯烃转化为环氧化物，具有显着的氧化效率并且没有自由基的迹象行为。竞争实验表明，一种亲电子活性氧化剂被认为是高价Mn = O物种。配体探索表明，一般的配体球基序有助于有效氧化。该方法以其简单性和使用廉价试剂来快速获得高附加值产品而得到强调。
• Copolymer‐Induced Intermolecular Charge Transfer: Enhancing the Activity of Metal‐Free Catalysts for Oxygen Reduction
  作者：Yihuan Yu、Zhengping Zhang、Liming Dai、Feng Wang

  DOI：10.1002/chem.201806226

  日期：2019.4.17

  charge spreadsheeting is preferable for catalyzing the oxygen reduction reaction (ORR) and other electrochemical reactions. Analogously to the case of intramolecular charge transfer by heteroatom doping, electrons in the conjugated carbon lattice can be redistributed by the intermolecular charge transfer from the nanocarbon material to the polyelectrolyte. A copolymeric electrolyte, epichlorohydrin‐dimethylamine

  打破sp 2的电子中性碳晶格是纳米碳材料调节电荷离域并进一步改变电催化活性的可行方法。对于催化氧还原反应（ORR）和其他电化学反应，优选带正电荷的电子表格。类似于通过杂原子掺杂的分子内电荷转移的情况，可以通过从纳米碳材料到聚电解质的分子间电荷转移来重新分布共轭碳晶格中的电子。合成了一种共聚电解质，环氧氯丙烷-二甲胺共聚物（EDC）。随后通过超声处理制备了EDC改性的碳纳米管（CNT）杂化物，并用作无金属的碳质电催化剂，具有出色的催化活性和稳定性。由于界面电子从CNT转移到EDC，所得的杂化体在CNT上呈现正电荷电子表格。进一步进行了DFT计算，发现包裹的EDC聚电解质的增强源自季铵-羟基共价键合结构的协同作用。CNT-EDC杂化物不仅提供了原子精确的调节，可将纳米碳材料从非活性碳质材料转变为高效的无金属催化剂，而且还开辟了新的途径来开发具有明确和高活性位点的无金属催化剂。进一步进行了DFT
• Synthesis and Reactions of Monosubstituted Triptych-Boroxazolidines¹
  作者：ALDRED A. SCHLEPPNIK、C. DAVID GUTSCHE

  DOI：10.1021/jo01078a022

  日期：1960.8
• Acyclic Nucleotide Analogues and Related Compounds
  作者：Antonín Holý、Hana Dvoráková

  DOI：10.1080/15257779508012452

  日期：1995.5.1

  Acyclic nucleotide analogues bearing amino- and N-substituted amino groups in the side chain were prepared by alkylation of the bases with corresponding oxiranes and subsequent introduction of phosphonomethyl ether function. Novel enantiomeric synthons for the preparation of HPMP-compounds were prepared from a common intermediate and applied to syntheses of novel compounds (e.g. 8-azaguanine derivatives).
• Synthesis and Reactions of Quaternary Salts of Glyeidyl Amines
  作者：D. M. Burness、H. O. Bayer

  DOI：10.1021/jo01044a031

  日期：1963.9