3-(bromomethyl)-2-iodopyridine | 1466565-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-2-iodopyridine
• CAS: 1466565-65-0
• 化学式: C₆H₅BrIN
• 分子量: 297.921
• InChiKey: JSVASCHPVMMTKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-2-iodopyridine 在 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 7-amino-N-[(1S)-1-(8-chloro-1-oxo-2-phenylisoquinolin-3-yl)ethyl]-1,6-naphthyridine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现选择性磷酸肌醇-3-激酶（PI3K）-γ抑制剂（IPI-549）作为免疫肿瘤学临床候选药物

  摘要：

  异喹啉酮PI3K抑制剂的优化导致发现了一种有效的PI3K-γ抑制剂（26或IPI-549），其选择性是其他脂质和蛋白激酶的100倍以上。IPI-549在体内表现出良好的药代动力学特性和对PI3K-γ介导的嗜中性粒细胞迁移的强烈抑制，目前正处于晚期实体瘤患者的1期临床评估中。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00238
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 6.0h， 以10%的产率得到3-(bromomethyl)-2-iodopyridine
  参考文献：
  名称：

  发现选择性磷酸肌醇-3-激酶（PI3K）-γ抑制剂（IPI-549）作为免疫肿瘤学临床候选药物

  摘要：

  异喹啉酮PI3K抑制剂的优化导致发现了一种有效的PI3K-γ抑制剂（26或IPI-549），其选择性是其他脂质和蛋白激酶的100倍以上。IPI-549在体内表现出良好的药代动力学特性和对PI3K-γ介导的嗜中性粒细胞迁移的强烈抑制，目前正处于晚期实体瘤患者的1期临床评估中。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00238

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130267521A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本发明描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及用于治疗与激酶活性相关的疾病和状况的化合物、药物组合物和方法，包括PI3激酶活性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013154878A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性，包括PI3激酶活性的化合物和制药组合物，以及与激酶活性，包括PI3激酶活性相关的疾病和病症的治疗方法、化合物和制药组合物。
• Identification of GDC-1971 (RLY-1971), a SHP2 Inhibitor Designed for the Treatment of Solid Tumors
  作者：Alexander M. Taylor、Bret R. Williams、Fabrizio Giordanetto、Elizabeth H. Kelley、André Lescarbeau、Kelley Shortsleeves、Yong Tang、W. Patrick Walters、Alfonso Arrazate、Christine Bowman、Erin Brophy、Emily W. Chan、Gauri Deshmukh、Jack B. Greisman、Thomas L. Hunsaker、D. Randal Kipp、Pablo Saenz Lopez-Larrocha、Danilo Maddalo、Iain J. Martin、Paul Maragakis、Mark Merchant、Mark Murcko、Hunter Nisonoff、Vi Nguyen、Vy Nguyen、Olivia Orozco、Christopher Owen、Levi Pierce、Molly Schmidt、David E. Shaw、Sherri Smith、Eric Therrien、John C. Tran、Jim Watters、Nigel J. Waters、Jeremy Wilbur、Lindsay Willmore

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00483

  日期：2023.10.12

  Protein tyrosine phosphatase SHP2 mediates RAS-driven MAPK signaling and has emerged in recent years as a target of interest in oncology, both for treating with a single agent and in combination with a KRAS inhibitor. We were drawn to the pharmacological potential of SHP2 inhibition, especially following the initial observation that drug-like compounds could bind an allosteric site and enforce a closed

  蛋白酪氨酸磷酸酶 SHP2 介导 RAS 驱动的 MAPK 信号传导，近年来已成为肿瘤学研究的一个靶点，既可用于单药治疗，也可与 KRAS 抑制剂联合治疗。我们被 SHP2 抑制的药理学潜力所吸引，特别是在最初观察到类药物化合物可以结合变构位点并强制酶处于封闭、非活性状态之后。在这里，我们描述了GDC-1971（以前称为 RLY-1971）的鉴定和表征，GDC-1971 是一种目前正在进行临床试验的 SHP2 抑制剂，与 KRAS G12C 抑制剂 divaRAsib (GDC-6036) 联合用于治疗由 KRAS G12C 突变驱动的实体瘤。
• US8940742B2
  申请人：——

  公开号：US8940742B2

  公开（公告）日：2015-01-27
• US9255108B2
  申请人：——

  公开号：US9255108B2

  公开（公告）日：2016-02-09