N-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-2-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid | 1363375-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-2-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid
• 英文别名: (R,S)-N-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-2-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]acetic acid；2-[1-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrol-3-yl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 1363375-50-1
• 化学式: C₂₆H₂₉FN₂O₆S
• 分子量: 516.59
• InChiKey: AOCDEGZDZJPSNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-2-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到N-methyl-2-amino-2-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-Diaryl-2-alkylpyrrole-3-Substituted Nitro Esters, Selective COX-2 Inhibitors and Nitric Oxide Donors

  摘要：

  提供的是1,5-二芳基-2-烷基吡咯-3-取代硝基酯，其分子式为(I)。这类化合物是强效且选择性的COX-2抑制剂，能够以在浓度上足以抵消由于选择性COX-2抑制引起的副作用的NO释放，而不会引起低血压效应。公式(I)包括的化合物中，基团R'和R"为：—H，—F，—Cl，—Br，—CH3，—CF3，—OCH3，—SCH3，R1为甲基，乙基，三氟甲基，羟甲基，甲氧甲基，且吡咯环上-3位的取代基为链状，其中X、Y、Z、W和R2分别为：X为羰基或—(CHR3)—基团，Y为氧原子或—NR3—基团，Z为羰基或—(CHR3)—基团，或[—CH(COOH)—]基团，或—(NR3)—基团，W为用一或两个(—O—NO2)基团取代的脂肪链，R2为：—H，—OH，—OCH3，或—NHR3。R3为：—H，—CH3，—CH2CH3，[—CH2(CH3)2]。R′″为甲基磺酰基或磺酰胺基。还提供了用于制备和使用此类化合物的药物配方和方法。

  公开号：

  US20130165494A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-methyl-2-amino-2-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid 在 甲醇 作用下， 反应 20.0h， 生成 N-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-2-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-Diaryl-2-alkylpyrrole-3-Substituted Nitro Esters, Selective COX-2 Inhibitors and Nitric Oxide Donors

  摘要：

  提供的是1,5-二芳基-2-烷基吡咯-3-取代硝基酯，其分子式为(I)。这类化合物是强效且选择性的COX-2抑制剂，能够以在浓度上足以抵消由于选择性COX-2抑制引起的副作用的NO释放，而不会引起低血压效应。公式(I)包括的化合物中，基团R'和R"为：—H，—F，—Cl，—Br，—CH3，—CF3，—OCH3，—SCH3，R1为甲基，乙基，三氟甲基，羟甲基，甲氧甲基，且吡咯环上-3位的取代基为链状，其中X、Y、Z、W和R2分别为：X为羰基或—(CHR3)—基团，Y为氧原子或—NR3—基团，Z为羰基或—(CHR3)—基团，或[—CH(COOH)—]基团，或—(NR3)—基团，W为用一或两个(—O—NO2)基团取代的脂肪链，R2为：—H，—OH，—OCH3，或—NHR3。R3为：—H，—CH3，—CH2CH3，[—CH2(CH3)2]。R′″为甲基磺酰基或磺酰胺基。还提供了用于制备和使用此类化合物的药物配方和方法。

  公开号：

  US20130165494A1

文献信息

• [EN] 1,5-DIARYL-2-ALKYLPYRROLE-3-SUBSTITUTED NITRO ESTERS, SELECTIVE COX-2 INHIBITORS AND NITRIC OXIDE DONORS<br/>[FR] NITROESTERS DE L,5-DIARYL-2-ALKYLPYRROLE 3-SUBSTITUÉS, INHIBITEURS SÉLECTIFS DE COX-2 ET DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2012032479A8

  公开（公告）日：2012-07-12
• US9162979B2
  申请人：——

  公开号：US9162979B2

  公开（公告）日：2015-10-20