(2S)-2-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-triethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propanal | 852658-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-triethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propanal
• CAS: 852658-67-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 324.579
• InChiKey: DYUQWRRAGXFECR-BSLJZLGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-triethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propanal 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-Methylene-(20S)-19-nor-1alpha-hydroxy-trishomopregnacalciferol
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogs for obesity prevention and treatment

  摘要：

  治疗和预防肥胖的方法，抑制脂肪细胞分化，抑制增加的SCD-1基因转录，和/或减少受试者体脂肪的方法包括向需要的受试者施用至少一种1α,25-二羟基维生素D3或1α,25-二羟基维生素D2的类似物或包含这种类似物的药物组合物。该类似物可以是19-去甲基维生素D类似物，如式IA的化合物，式IB的化合物，或其中的混合物，其中变量R1、R2和R3具有此处描述的值。

  公开号：

  US20050119242A1
• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-triethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogs for obesity prevention and treatment

  摘要：

  治疗和预防肥胖的方法，抑制脂肪细胞分化，抑制增加的SCD-1基因转录，和/或减少受试者体脂肪的方法包括向需要的受试者施用至少一种1α,25-二羟基维生素D3或1α,25-二羟基维生素D2的类似物或包含这种类似物的药物组合物。该类似物可以是19-去甲基维生素D类似物，如式IA的化合物，式IB的化合物，或其中的混合物，其中变量R1、R2和R3具有此处描述的值。

  公开号：

  US20050119242A1

文献信息

• 一种苯并噻唑砜类化合物、其制备方法及应用
  申请人：上海彩迩文生化科技有限公司

  公开号：CN107698580A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种苯并噻唑砜类化合物、其制备方法及应用。本发明提供了一种如式1所示的苯并噻唑砜类化合物或其盐，其中，R1为R1‑1取代的C1‑C6烷基、或者、R1‑2取代的C2‑C8烯基；所有的R1‑1和R1‑2独立地为：羟基、氨基、卤素、氰基、‑O‑PG1、或、‑NH‑PG2；所有的PG1独立地为羟基保护基，所有的PG2独立地为氨基保护基。该化合物与母核醛所进行的Julia反应的收率高，产物纯度高且反式为主。
• Vitamin D Receptor Agonists and Uses Thereof
  申请人：Kawai Megumi

  公开号：US20120115824A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Disclosed is a compound of Formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, and a are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are a pharmaceutical composition comprising a compound or salt thereof of Formula (I) and a method of treating a disease which benefits from the modulation of the vitamin D receptor, such as a bone disorder, cardiovascular disease, a cardiovascular complication associated with renal disease, endothelial dysfunction, hyperparathyroidism, hypocalcemia, an immune disorder, left ventricular hypertrophy, a proliferative disease, proteinuria, renal disease, and thrombosis.

  本发明公开了一种式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和a如本文所定义，或其药学上可接受的盐。本发明还公开了一种包括式（I）的化合物或其盐的制药组合物，以及一种治疗需要调节维生素D受体的疾病的方法，例如骨疾病、心血管疾病、与肾脏疾病相关的心血管并发症、内皮功能障碍、甲状旁腺功能亢进、低钙血症、免疫紊乱、左心室肥厚、增生性疾病、蛋白尿、肾脏疾病和血栓形成等疾病。
• Synthesis of VS-105: A novel and potent vitamin D receptor agonist with reduced hypercalcemic effects
  作者：Barbara Chen、Megumi Kawai、J. Ruth Wu-Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.076

  日期：2013.11

  We have synthesized a novel vitamin D receptor agonist VS-105 ((1R,3R)-5-((E)-2-((3 alpha S,7 alpha S)-1-((R)-1-((S)-3-hydroxy-2,3-dimethylbutoxy)ethyl)-7 alpha-methyldihydro-1H-inden-4(2H,5H,6H,7H,7 alpha H)-ylidene) ethylidene)-2-methylenecyclohexane-1,3-diol). Preparation of a-ring phenylphosphine oxide 11, followed by Wittig-Horner coupling of 11 with the protected 25-hydroxy Grundmann's ketone 22 generated the precursor 12. Deprotection of the TBDMS groups of 12 produced the target compound VS-105. The biological profiles of VS-105 were evaluated using in vitro assays (VDR receptor binding, VDR reporter gene and HL-60 differentiation) in comparison to calcitriol (the endogenous hormone) or paricalcitol. Furthermore, the PTH suppressing potency and hypercalcemic side effects of VS-105 were evaluated in the 5/6 nephrectomized uremic rats in comparison to paricalcitol. Combining various changes at 20-epi, 22-oxa, 24-methyl, and 2-methylene yielded VS-105 that not only is highly potent in inducing functional responses in vitro, but also effectively suppresses PTH in a dose range that does not affect serum calcium in the 5/6 nephrectomized uremic rats. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL METHOD FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR THE SYNTHESIS OF VITAMIN D ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES UTILISES DANS LA SYNTHESE D'ANALOGUES DE VITAMINE D
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005095336A3

  公开（公告）日：2005-11-10
• Vitamin D analogs for obesity prevention and treatment
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20050119242A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Methods for treating and preventing obesity, inhibiting adipocyte differentiation, inhibiting increased SCD-1 gene transcription, and/or reducing body fat in a subject include administering at least one analog of 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 or 1α,25-dihydroxyvitamin D 2 or a pharmaceutical composition that includes such an analog to a subject in need thereof. The analog may be a 19-nor vitamin D analog such as a compound of formula IA, a compound of formula IB, or a mixture thereof where the variables R 1 , R 2 , and R 3 have the values described herein.

  治疗和预防肥胖的方法，抑制脂肪细胞分化，抑制增加的SCD-1基因转录，和/或减少受试者体脂肪的方法包括向需要的受试者施用至少一种1α,25-二羟基维生素D3或1α,25-二羟基维生素D2的类似物或包含这种类似物的药物组合物。该类似物可以是19-去甲基维生素D类似物，如式IA的化合物，式IB的化合物，或其中的混合物，其中变量R1、R2和R3具有此处描述的值。