22-hydroxyhomopregnacalciferol | 87407-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-hydroxyhomopregnacalciferol
• 英文别名: (5Z,7E)-(3S)-23,24-dinor-9,10-seco-5,7,10(19)-cholatrien-3,22-diol；(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 87407-53-2；116499-21-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: WQIMVXZKIZUURX-GOYQYJLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸 、 22-hydroxyhomopregnacalciferol 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到AB47
  参考文献：
  名称：

  [EN] 22-HALOACETOXY-HOMOPREGNACALCIFEROL ANALOGS AND THEIR USES
  [FR] ANALOGUES 22-HALOACÉTOXY-HOMOPRÉGNACALCIFÉROL ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明揭示了22-卤代乙酰氧基-同孕甾醇类似物，特别是22-溴代乙酰氧基-同孕甾醇以及其药用用途。该化合物表现出相对较小的钙代谢活性，并且不促进HL-60白血病细胞的细胞分化，而是杀死这些细胞。这种细胞死亡活性也在小细胞肺癌中发现，但在前列腺癌细胞中则没有。因此，该化合物在动物体内在不改变钙平衡水平的情况下，具有特异性的细胞死亡作用，并且没有一般毒性。因此，它可能作为治疗某些癌症形式，如白血病和肺癌的有效疗法。

  公开号：

  WO2012065050A1
• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 亚硫酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 22-hydroxyhomopregnacalciferol
  参考文献：
  名称：

  探索维生素D3抑制刺猬信号通路的结构要求

  摘要：

  进行了结构-活性关系研究，阐明了维生素D3（VD3）抑制刺猬（Hh）信号的结构基础。VD3和VD2的功能区和非功能区通过简单的合成方法获得，其生物学活性在各种基于细胞的测定中确定。这些化合物中的几种以与亲本VD3相当的水平抑制Hh信号传导，而对规范的维生素D信号传导没有影响。最值得注意的是化合物5和9证明了对Hh途径的有效抑制，对维生素D受体（VDR）没有结合亲和力，并且在细胞培养中没有激活VDR。此外，几种化合物通过不同于Hh或VDR途径的机制对两种人类癌细胞系表现出抗增殖活性，这表明这类化合物具有新的细胞作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.037

文献信息

• Vitamin D C-22 aldehydes. New key intermediates for the synthesis of side chain modified vitamin D analogues
  作者：Andrzej Kutner、Kato L. Perlman、Rafal R. Sicinski、Mary E. Phelps、Heinrich K. Schnoes、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61826-9

  日期：1987.1

  Vitamin D C-22 aldehyde and 1α-hydroxyvitamin D C-22 aldehyde were efficiently synthesized starting from the readily available 22,23-bisnorcholenic acid. The usefulness of the compounds as common intermediates for the synthesis of side chain modified analogues of vitamins D2 and D3 has been demonstrated.

  维生素D C-22醛和1α-羟基维生素D C-22醛是从容易获得的22,23-双降胆固醇酸开始有效合成的。已经证明了该化合物作为合成维生素D 2和D 3的侧链修饰的类似物的通用中间体的有用性。