5-deoxy-L-fructose | 140380-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-deoxy-L-fructose
• 英文别名: (3R,4S)-1,3,4,6-tetrahydroxyhexan-2-one
• CAS: 140380-81-0
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: XHRNJZRZXZGBMY-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-L-psicose 在 D-tagatose-3-epimerase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-deoxy-L-fructose
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成所有十二种5-脱氧己糖的方法：d-塔格糖3-表异构酶-一种既特异性又通用的试剂

  摘要：

  2-脱氧d -glucitol和2-脱氧d -allitol，既制备由结晶多元醇d -erythronolactone，由被氧化葡糖 thailandicus NBRC 3254至5脱氧d -苏-hexulose [5-脱氧d -果糖= 5脱氧升-sorbose]和5-脱氧d -赤-hexulose [5-脱氧升-psicose = 5脱氧d -tagatose]中。d -Tagatose-3-epimerase（DTE）使5- deoxy - d-果糖平衡为5- deoxy- d - pselose和5-deoxy- 1-戊糖至5-脱氧-1-果糖，为通过醛糖异构酶制备所有八种d-和l -5-脱氧醛己糖提供底物。化学和生物技术方法的这种结合为所有十二种5-脱氧己糖的合成提供了一种简洁的方法，并进一步证明了DTE在其上具有活性的脱氧糖底物的范围。NMR研究表明，5-脱氧d -fructose

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.061

文献信息

• [EN] ENZYMATIC METHOD FOR PREPARING ENANTIOMER- AND DIASTERIOMER-PURE KETOSES AND THEIR 1-ORTHOPHOSPHATE ESTERS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1992018640A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung enantio- und diastereomerenreiner Ketosen durch Umsetzung von Aldehyden mit Dihydroxyacetonphosphat in Gegenwart eines Enzyms in wässrigem Milieu und nachfolgende Hydrolyse, dadurch gekennzeichnet, dass die von den Aldehyden abzuleitende Ketose-1-phosphate aller vier absoluten Konfigurationen gezielt in Abhängigkeit der eingesetzten Enzyme - Fructose-1,6-diphosphataldolase ([EC 4.1.2.13]; D-threo- = (3S, 4R)-Konfiguration), Tagatose-1,6-diphosphataldolase (noch nicht klassifiziert; L-erythro- = (3S, 4S)-Konfiguration), Fuculose-1-phosphataldolase ([EC 4.1.2.17]; D-erythro- = (3R, 4R)-Konfiguration) bzw. Rhamnulose-1-phosphataldolase ([EC 4.1.2.19]; L-threo- = (3R, 4S)-Konfiguration) - erhalten werden.(EN) The invention concerns a method for preparing enantiomer- and diastereomer-pure ketoses by reacting aldehydes with dihydroxyacetone phosphate in the presence of an enzyme in aqueous medium and subsequent hydrolysis, characterized in that the ketose-1-phosphates to be derived from the aldehydes can be obtained in all four absolute configurations as desired, depending on the enzymes used, namely fructose-1,6-diphosphate aldolase ([EC 4.1.2.13]; D-threo- = (3S, 4R) configuration), tagatose-1,6-diphosphate aldolase (not yet classified; L-erythro- = (3S, 4S) configuration), fuculose-1-phosphate aldolase ([EC 4.1.2.17]; D-erythro- = (3R, 4R) configuration) or rhamnulose-1-phosphate aldolase ([EC 4.1.2.19]; L-threo- = (3R, 4S) configuration).(FR) L'invention concerne un procédé pour préparer des cétoses à énantiomères et diastéréomères pures, par réaction d'aldéhydes avec du phosphate de dihydroxyacétone en présence d'une enzyme, dans un milieu aqueux, suivie d'une hydrolyse. Le dit procédé se caractérise en ce que les 1-phosphates de cétose devant être dérivés des aldéhydes peuvent être obtenus dans les quatre configurations absolues visées, en fonction des enzymes utilisés, c'est-à-dire la fructose-1,6-diphosphate aldolase ([EC 4.1.2.13]; configuration D-thréo = (3S, 4R)), la tagatose-1,6-diphosphataldolase (pas encore classifiée; configuration L-erythro = (3S, 4S)), la fuculose-1-phosphataldolase ([EC 4.1.2.17]; configuration D-erythro = (3R, 4R)) ou la rhamnulose-1-phosphataldolase ([EC 4.1.2.19]; configuration L-thréo = (3R, 4S)).

  这种发明涉及一种制备抗 (enantio- und diastereomeren) 纯化的酮糖的方法，该方法包括在具有酶的水溶液中将醛与二羟基乙酰磷酸酯反应，随后进行水解。该方法通过所使用的酶的不同而具备以下特点：从醛中生成的酮糖-1-磷酸可以按照所有四个绝对构象来制备，具体取决于所使用的酶，即下面列出的几种 aldolase。 这种 invention 涉及在酶存在下水溶液中通过反应醛与二羟基乙酰磷酸酯制备抗 (enantio- und diastereomeren) 纯化的酮糖，并进行水解。该方法具备以下特点：从醛产生的酮糖-1-磷酸可以生成所有四个绝对构象，具体取决于所使用的酶，下面列出了几种相关的 aldolase。 ### DE: Der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung enantio- und diastereomerenreiner Ketosen durch Umsetzung von Aldehyden mit Dihydroxyacetonphosphat in Gegenwart eines Enzyms in wässrigem Milieu und nachfolgende Hydrolyse, dadurch gekennzeichnet, dass die von den Aldehyden abzuleitenden Ketose-1-phosphate aller vier absoluten Konfigurationen gezielt in Abhängigkeit der eingesetzten Enzyme - Fructose-1,6-diphosphataldolase ([EC 4.1.2.13]; D-threo- = (3S, 4R)-Konfiguration), Tagatose-1,6-diphosphataldolase (noch nicht klassifiziert; L-erythro- = (3S, 4S)-Konfiguration), Fuculose-1-phosphataldolase ([EC 4.1.2.17]; D-erythro- = (3R, 4R)-Konfiguration) bzw. Rhamnulose-1-phosphataldolase ([EC 4.1.2.19]; L-threo- = (3R, 4S)-Konfiguration) - erhalten werden. ### EN: The invention concerns a method for preparing enantiomer- and diastereomer-pure ketoses by reacting aldehydes with dihydroxyacetone phosphate in the presence of an enzyme in aqueous medium and subsequent hydrolysis, characterized in that the ketose-1-phosphates to be derived from the aldehydes can be obtained in all four absolute configurations as desired, depending on the enzymes used, namely fructose-1,6-diphosphate aldolase ([EC 4.1.2.13]; D-threo- = (3S, 4R) configuration), tagatose-1,6-diphosphate aldolase (not yet classified; L-erythro- = (3S, 4S) configuration), fuculose-1-phosphate aldolase ([EC 4.1.2.17]; D-erythro- = (3R, 4R) configuration) or rhamnulose-1-phosphate aldolase ([EC 4.1.2.19]; L-threo- = (3R, 4S) configuration). ### FR: L'invention concerne un procédé pour préparer des cétoses à énantiomères et diastéréomères pures, par réaction d'aldéhydes avec du phosphate de dihydroxyacétone en présence d'une enzyme, dans un milieu aqueux, suivie d'une hydrolyse. Le dit procédé se caractérise en ce que les 1-phosphates de cétose devant être dérivés des aldéhydes peuvent être obtenus dans les quatre configurations absolues visées, en fonction des enzymes utilisés, c'est-à-dire la fructose-1,6-diphosphate aldolase ([EC 4.1.2.13]; configuration D-thréo = (3S, 4R)), la tagatose-1,6-diphosphataldolase (non encore classifiée; configuration L-érythro = (3S, 4S)), la fuculose-1-phosphataldolase ([EC 4.1.2.17]; configuration D-érythro = (3R, 4R)) ou la rhamnulose-1-phosphataldolase ([EC 4.1.2.19]; configuration L-thréo = (3R, 4S)).
• A concise approach to the synthesis of all twelve 5-deoxyhexoses: d-tagatose-3-epimerase—a reagent that is both specific and general
  作者：Devendar Rao、Daniel Best、Akihide Yoshihara、Pushpakiran Gullapalli、Kenji Morimoto、Mark R. Wormald、Francis X. Wilson、Ken Izumori、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.061

  日期：2009.7

  2-Deoxy-d-glucitol and 2-deoxy-d-allitol, both prepared as crystalline polyols from d-erythronolactone, are oxidized by Gluconobacter thailandicus NBRC 3254 to 5-deoxy-d-threo-hexulose [5-deoxy-d-fructose = 5-deoxy-l-sorbose] and 5-deoxy-d-erythro-hexulose [5-deoxy-l-psicose = 5-deoxy-d-tagatose], respectively. d-Tagatose-3-epimerase (DTE) equilibrates 5-deoxy-d-fructose to 5-deoxy-d-psicose and 5-deoxy-l-psicose

  2-脱氧d -glucitol和2-脱氧d -allitol，既制备由结晶多元醇d -erythronolactone，由被氧化葡糖 thailandicus NBRC 3254至5脱氧d -苏-hexulose [5-脱氧d -果糖= 5脱氧升-sorbose]和5-脱氧d -赤-hexulose [5-脱氧升-psicose = 5脱氧d -tagatose]中。d -Tagatose-3-epimerase（DTE）使5- deoxy - d-果糖平衡为5- deoxy- d - pselose和5-deoxy- 1-戊糖至5-脱氧-1-果糖，为通过醛糖异构酶制备所有八种d-和l -5-脱氧醛己糖提供底物。化学和生物技术方法的这种结合为所有十二种5-脱氧己糖的合成提供了一种简洁的方法，并进一步证明了DTE在其上具有活性的脱氧糖底物的范围。NMR研究表明，5-脱氧d -fructose