α-methoxyimino-2-(4-chloro-2-methylphenoxymethyl)phenylacetonitrile | 164388-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-methoxyimino-2-(4-chloro-2-methylphenoxymethyl)phenylacetonitrile
• 英文别名: (1E)-2-[(4-chloro-2-methylphenoxy)methyl]-N-methoxybenzenecarboximidoyl cyanide
• CAS: 164388-85-6
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: OLSLZYNCFMSENI-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methoxyimino-2-(4-chloro-2-methylphenoxymethyl)phenylacetonitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 α-methoxyimino-2-(4-chloro-2-methylphenoxymethyl)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing carboxylic acid derivatives

  摘要：

  本发明揭示了一种用于生产通式VIII的羧酸衍生物的过程：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和L在规范中各自定义，其特征在于苄卤代烃与氰基化合物反应，得到苯乙腈，然后在碱存在下，苯乙腈与烷基亚硝酸酯反应，得到α-羟基亚氨基苯乙腈，然后与烷基化试剂反应，得到α-烷氧基亚氨基苯乙腈，然后在碱存在下水解，或水合并在酸的作用下处理，随后在碱存在下水解，得到α-烷氧基亚氨基苯乙酸，然后与酸卤化剂反应，或转化为金属盐，随后与烷基化试剂反应，或在酸催化剂存在下与低级醇反应。根据本发明，在整个过程中可以允许反应在温和条件下进行，而且可以生产所需的羧酸衍生物VIII，无需高压蒸汽设备、高温热媒控制设备和冷冻机等设施。此外，在各个步骤中无需使用各种不同的溶剂，本过程只需一个溶剂即可进行，从这个角度看，本发明也具有优势。

  公开号：

  US05510506A1

文献信息

• Process of producing N-alkylacetamides
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0644183A2

  公开（公告）日：1995-03-22

  There is disclosed a process of producing an N-alkylacetamide of the general formula (III): wherein X1, X2 and X3 are the same or different and are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, halogen or trifluoromethyl; R1 and R2 are the same or different and are independently lower alkyl; and represents a chemical bond of E- or Z-configuration, or a mixture of these configurations, which includes the steps of: (a) reacting an acetonitrile of the general formula (I): wherein X1, X2, X3, R1 and are each as defined above, with an alkylamine of the general formula (IV): wherein R2 is as defined above, to give an N-alkylacetamidine of the general formula (II): wherein X1, X2, X3, R1, R2 and are each as defined above; and (b) reacting the N-alkylacetamidine (II) with a nitrite derivative in the presence of an acid.

  本发明公开了一种通式（III）的 N-烷基乙酰胺的生产工艺： 其中 X1、X2 和 X3 相同或不同，且独立地为氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烯基、卤素或三氟甲基；R1 和 R2 相同或不同，且独立地为低级烷基；代表 E- 或 Z-构型的化学键，或这些构型的混合物，该工艺包括以下步骤： (a) 使通式(I)的乙腈反应： 其中 X1、X2、X3、R1 和各如上定义，与通式（IV）的烷基胺反应： 其中 R2 如上定义，得到通式（II）的 N-烷基乙脒： 其中 X1、X2、X3、R1、R2 和各如上所定义；以及 (b) 在酸存在下，使 N-烷基乙脒（II）与亚硝酸盐衍生物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0658541A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  A process for producing a carboxylic acid derivative represented by general formula [VIII], (wherein R¹, R², R³ and L are each as defined in the specification), which comprises reacting a benzyl halide with a cyano compound to give a phenylacetonitrile, reacting the nitrile with an alkyl nitrite in the presence of a base to give an α-hydroxyiminophenylacetonitrile, reacting the hydroxy nitrile with an alkylating agent to give an α-alkoxyiminophenylacetonitrile, hydrolyzing the alkoxy nitrile in the presence of a base, optionally after hydration and acid treatment, to give an α-alkoxyiminophenylacetic acid, and finally reacting the acid with a halogenating agent, or converting the acid into a corresponding metal salt and reacting the salt with an alkylating agent, or reacting the acid with a lower alcohol in the presence of an acidic catalyst. According to this process, the reactions can be advanced through the respective steps under mild conditions, and the target derivative [VIII] can be produced even without resort to high-pressure steam equipment, high-temperature heat medium equipment, refrigerator, and so forth. Further, this process is advantageous in that only a single solvent will suffice without the necessity for using various solvents according to the respective steps.

  一种生产通式[VIII]所代表的羧酸衍生物的工艺（其中R¹、R²、R³和L各自如说明书中所定义），该工艺包括将卤化苄基与氰基化合物反应，得到苯乙腈、在碱存在下，使腈与亚硝酸烷基酯反应，得到 α-羟基亚氨基苯乙腈，使羟基腈与烷化剂反应，得到 α-烷氧基亚氨基苯乙腈、在碱存在下，水解烷氧基腈（可选择在水合和酸处理后），得到 α-烷氧基亚氨基苯乙酸，最后使酸与卤化剂反应，或将酸转化为相应的金属盐并使盐与烷 化剂反应，或在酸性催化剂存在下使酸与低级醇反应。根据这种工艺，反应可以在温和的条件下通过相应的步骤进行，即使不使用高压蒸汽设备、高温热媒设备、冰箱等，也可以生产出目标衍生物[VIII]。此外，该工艺的优点还在于只需使用一种溶剂即可，而无需根据不同的步骤使用不同的溶剂。
• PROCESS FOR PRODUCING $g(a)-ALKOXYIMINOPHENYLACETONITRILE DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0658543A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  A process for producing an α-alkoxyiminophenylacetonitrile represented by general formula [III], (wherein R¹, R², R³ and Y are each as defined in the specification) by reacting an alkali metal salt of an α-hydroxyiminophenylacetonitrile, represented by general formula [I], (wherein R¹, R², Y and A are each as defined in the specification) with a dialkyl sulfate represented by the general formula [II]: (R³)₂SO₄, (wherein R³ is as defined in the specification) in the presence of a phase transfer catalyst in a solvent mixture composed of a hydrocarbon solvent and water. It is possible by using the above catalyst and solvent mixture to inhibit the formation of a nitrone derivative as a by-product to thereby produce a highly pure alkoxyimino compound in a high yield.

  一种生产通式[III]代表的α-烷氧基亚氨基苯乙腈(其中R¹、R²、R³和Y均如说明书中所定义)的工艺，其方法是将通式[I]代表的α-羟基亚氨基苯乙腈的碱金属盐(其中R¹、R²、Y和A均如说明书中所定义)与通式[II]代表的二烷基硫酸盐反应：(R³)₂SO₄，（其中 R³ 如说明书中所定义）在相转移催化剂存在下，在由烃溶剂和水组成的混合溶剂中进行。通过使用上述催化剂和混合溶剂，可以抑制作为副产物的腈酮衍生物的形成，从而高产率地生产出高纯度的烷氧基亚氨基化合物。
• PROCESS FOR PRODUCING ALPHA-ALKOXYIMINOPHENYLACETONITRILE DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0658543B1

  公开（公告）日：1998-01-07
• US5510506A
  申请人：——

  公开号：US5510506A

  公开（公告）日：1996-04-23