5-chloro-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid [5-(3-chloro-5-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-amide | 1254170-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-chloro-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid [5-(3-chloro-5-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-amide
• 英文别名: 5-chloro-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid[5-(3-chloro-5-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-amide；5-chloro-N-[6-(3-chloro-5-fluorophenyl)-1H-benzimidazol-2-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1254170-84-7
• 化学式: C₂₁H₁₂Cl₂FN₅O
• 分子量: 440.264
• InChiKey: FUVSFCHIFXIHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid [5-(3-chloro-5-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-amide 、 (R)-3-吡咯烷醇 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 水 、 silica gel 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以to obtain the title compound (25 mg)的产率得到5-((R)-3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid [5-(3-chloro-5-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS BETA-SECRETASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物、其药学上可接受的盐以及这些化合物或盐的互变异构体，其抑制β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE），并且可能在治疗BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和使用这些化合物和组合物治疗BACE参与的这些疾病的方法。

  公开号：

  US20120101093A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(3-羟基苯基)乙酰胺 、 5-(3-chloro-5-fluorophenyl)-1H-benzoimidazol-2-ylamine hydrobromide 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid [5-(3-chloro-5-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS ß-SECRETASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA ?-SÉCRÉTASE

  摘要：

  本发明涉及替代咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，其药学上可接受的盐，以及这些化合物或盐的互变异构体，其抑制β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE）并且可能在治疗涉及BACE的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在治疗涉及BACE的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2010126745A1

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS -SECRETASE INHIBITORS
  申请人：High Point Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2424866A1

  公开（公告）日：2012-03-07
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS ß-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA ?-SÉCRÉTASE
  申请人：HIGH POINT PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2010126745A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is directed to substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and tautomers of such compounds or salts, that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及替代咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，其药学上可接受的盐，以及这些化合物或盐的互变异构体，其抑制β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE）并且可能在治疗涉及BACE的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在治疗涉及BACE的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS BETA-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US20120101093A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention is directed to substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and tautomers of such compounds or salts, that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物、其药学上可接受的盐以及这些化合物或盐的互变异构体，其抑制β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE），并且可能在治疗BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和使用这些化合物和组合物治疗BACE参与的这些疾病的方法。