(S)-3-(hydroxy)-2-[[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]acetamido]propanoic acid | 1363375-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (S)-3-(hydroxy)-2-[[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]acetamido]propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[2-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrol-3-yl]acetyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1363375-10-3
• 化学式: C₂₃H₂₃FN₂O₆S
• 分子量: 474.51
• InChiKey: LYJNRGFCMLOFNV-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]acetic acid 、 L-丝氨酸 生成 (S)-3-(hydroxy)-2-[[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]acetamido]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-Diaryl-2-alkylpyrrole-3-Substituted Nitro Esters, Selective COX-2 Inhibitors and Nitric Oxide Donors

  摘要：

  提供了公式（I）中的1,5-二芳基-2-烷基吡咯-3-取代硝基酯。这些化合物是有效的和选择性的COX-2抑制剂，能够释放浓度足以抵消选择性COX-2抑制引起的副作用的NO，而不会产生低血压的影响。公式（I）包括其中R'和R"基团为：-H，-F，-Cl，-Br，-CH3，-CF3，-OCH3，-SCH3，R1为甲基，乙基，三氟甲基，羟甲基，甲氧甲基，吡咯环的-3位置的取代基是链，其中基团X，Y，Z，W和R2为：X是羰基或-（CHR3）-基团，Y是氧原子或- NR3-基团，Z是羰基或-（CHR3）-基团，或[ -CH（COOH）-]基团，或-（NR3）-基团，W是被一个或两个（-O-NO2）基团取代的脂肪链，R2为：-H，-OH，-OCH3或-NHR3。R3是：-H，-CH3，-CH2CH3，[ -CH2（CH3）2]。R'″是甲基磺酰基或磺酰胺基。还提供了制药配方和使用这些配方的方法。

  公开号：

  US20130165494A1

文献信息

• 1,5-Diary1-2-alkylpyrrole-3-substituted nitro esters, selective COX-2 inhibitors and nitric oxide donors
  申请人：Giordani Antonio

  公开号：US09162979B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  1,5-diaryl-2-alkylpyrrole-3-substituted nitro esters, of Formula (I) are provided. Such compounds are potent and selective COX-2 inhibitors which are able to release NO in concentrations that make it possible to counteract the side effects due to selective COX-2 inhibition, without giving rise to hypotensive effects. Formula (I) includes compounds wherein the groups R′ and R″ are: —H, —F, —Cl, —Br, —CH3, —CF3, —OCH3, —SCH3, R1 is methyl, ethyl, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxymethyl and the substituent in position −3 of the pyrrole ring is a chain, where the groups X, Y, Z, W and R2 are: X is a carbonyl or a group —(CHR3)—, Y is an oxygen atom or the group —NR3— and Z is a carbonyl or a group —(CHR3)—, or a [—CH(COOH)—] group, or a group —(NR3)—, W is an aliphatic chain substituted with one or two (—O—NO2) groups, R2 is: —H, —OH, —OCH3, or —NHR3. R3 is: —H, —CH3, —CH2CH3, [—CH2(CH3)2]. R′″ is methylsulphonyl or sulphonamido. Pharmaceutical formulations and methods of making an using such formulations are also provided.

  提供了化学式(I)的1,5-二芳基-2-烷基吡咯-3-取代硝酸酯化合物。这些化合物是有效且选择性的COX-2抑制剂，能够释放NO以抵消选择性COX-2抑制引起的副作用，而不会引起低血压作用。化学式(I)包括以下基团：R′和R″为：—H，—F，—Cl，—Br，—CH3，—CF3，—O ，—S ，R1为甲基，乙基，三氟甲基，羟甲基，甲氧甲基，吡咯环的-3位取代基是链状，其中基团X，Y，Z，W和R2为：X为羰基或—(CHR3)—基团，Y为氧原子或—NR3—基团，Z为羰基或—(CHR3)—基团，或[—CH(COOH)—]基团，或—(NR3)—基团，W为被一个或两个(—O—NO2)基团取代的脂肪链，R2为：—H，—OH，—O 或—NHR3。R3为：—H，— ，— ，[—CH2( )2]。R′″为甲磺酰基或磺酰胺基。还提供了制药配方和使用这种配方的方法。
• 1,5-DIARYL-2-ALKYLPYRROLE-3-SUBSTITUTED NITRO ESTERS, SELECTIVE COX-2 INHIBITORS AND NITRIC OXIDE DONORS
  申请人：Rottapharm Biotech S.r.l.

  公开号：EP2614050B1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US9162979B2
  申请人：——

  公开号：US9162979B2

  公开（公告）日：2015-10-20