5-chloro-2-[(N-diphenylmethylene)amino]pentanenitrile | 211450-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-[(N-diphenylmethylene)amino]pentanenitrile
• 英文别名: 2-[(diphenylmethylene)amino]-5-chloropentanenitrile；2-(Benzhydrylideneamino)-5-chloropentanenitrile；2-(benzhydrylideneamino)-5-chloropentanenitrile
• CAS: 211450-07-6
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂
• 分子量: 296.799
• InChiKey: WUBLGUFGJHFLIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-[(N-diphenylmethylene)amino]pentanenitrile 在 盐酸 、 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[(methoxymethylene)amino]-5-azidopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  制备4-取代的5-氨基咪唑的有效方法。

  摘要：

  研究了由α-氨基腈制备O-甲基亚氨酸盐，然后与伯胺共环化以生成4-取代的5-氨基咪唑。已经发现，弱酸性对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓盐有效地催化了反应顺序的每个阶段：（a）O-甲基亚氨酸酯的形成，（b）它们与多种伯胺的共环化，以及（c）某些所得杂环的衍生化。发达的反应条件可以耐受多种α-氨基腈和伯胺共反应物。因此，可以容易地以高收率制备各种各样的取代的杂环化合物。必需的α-氨基腈可以从氨基酸合成，也可以通过甘氨酸阴离子当量的相转移烷基化来合成。

  DOI：

  10.1021/jo026257s
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基氨基乙腈 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.5%的产率得到5-chloro-2-[(N-diphenylmethylene)amino]pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由1-羟基环丁烷羧酸或O-保护的环丁酮氰醇区域选择性合成α，α-二烷基环戊酮

  摘要：

  1-（1-羟烷基）环丁醇4a-f可以从1-羟基环丁烷羧酸或O保护的环丁酮氰醇中轻松获得，它们是最合适的前体，用于区域选择性合成环戊酮α，α-二取代的区域，其相似或不同烷基，烯基，芳基或环烷基。关键步骤包括酸或格氏试剂引起的C 4 →C 5环膨胀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00448-7

文献信息

• Regioselective synthesis of α,α-dialkylcyclopentanones from 1-hydroxycyclobutanecarboxylic acid or from O-protected cyclobutanone cyanohydrin
  作者：Karine Estieu、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00448-7

  日期：1998.7

  1-(1-Hydroxyalkyl)cylobutanols 4a-f, readily available either from 1-hydroxycyclobutane carboxylic acid or from O-protected cyclobutanone cyanohydrin, appeared the most suitable precursors for a regioselective synthesis of cyclopentanones α,α-disubstituted with various similar or different alkyl, alkenyl, aryl or cycloalkyl groups. The key steps consist of acid or Grignard reagent induced C4→C5 ring

  1-（1-羟烷基）环丁醇4a-f可以从1-羟基环丁烷羧酸或O保护的环丁酮氰醇中轻松获得，它们是最合适的前体，用于区域选择性合成环戊酮α，α-二取代的区域，其相似或不同烷基，烯基，芳基或环烷基。关键步骤包括酸或格氏试剂引起的C 4 →C 5环膨胀。
• An Efficient Procedure for the Preparation of 4-Substituted 5-Aminoimidazoles
  作者：Mark McLaughlin、Rafat M. Mohareb、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo026257s

  日期：2003.1.1

  co-reactants. Thus, it is possible to easily prepare a diverse array of substituted heterocyclic compounds in good yield. The requisite alpha-aminonitriles were synthesized either from amino acids or by phase-transfer alkylation of a glycine anion equivalent. The unstable free 5-aminoimidazoles were normally protected in situ to provide derivatives (methyl imidates or N,N-dimethylamidines) that were amenable

  研究了由α-氨基腈制备O-甲基亚氨酸盐，然后与伯胺共环化以生成4-取代的5-氨基咪唑。已经发现，弱酸性对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓盐有效地催化了反应顺序的每个阶段：（a）O-甲基亚氨酸酯的形成，（b）它们与多种伯胺的共环化，以及（c）某些所得杂环的衍生化。发达的反应条件可以耐受多种α-氨基腈和伯胺共反应物。因此，可以容易地以高收率制备各种各样的取代的杂环化合物。必需的α-氨基腈可以从氨基酸合成，也可以通过甘氨酸阴离子当量的相转移烷基化来合成。