5-[(benzyloxy)methyl]-1-oxaspiro[2.3]hexane | 583830-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(benzyloxy)methyl]-1-oxaspiro[2.3]hexane
• 英文别名: 5-[(Phenylmethoxy)methyl]-1-oxaspiro[2.3]hexane；5-(phenylmethoxymethyl)-1-oxaspiro[2.3]hexane
• CAS: 583830-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ACRCIQXMQURQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(benzyloxy)methyl]-1-oxaspiro[2.3]hexane 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-2-chloro-N-[[1-hydroxy-3-(phenylmethoxymethyl)cyclobutyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT BRM ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开涉及双功能化合物，它们可用作 SMARCA2 或 BRM（靶蛋白）的调节剂。特别是，本公开涉及双功能化合物，其一端含有与 Von Hippel- Lindau E3 泛素连接酶结合的配体，另一端含有与靶蛋白结合的分子，从而使靶蛋白靠近泛素连接酶，以实现对靶蛋白的降解（和抑制）。本公开物具有与降解/抑制靶蛋白相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物可以治疗或预防因目标蛋白聚集或积聚而导致的疾病或失调。

  公开号：

  WO2023097031A1
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基环丁烷甲醇 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-[(benzyloxy)methyl]-1-oxaspiro[2.3]hexane
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代和2,2,3-三取代1,4-二恶烷衍生结构单元的合成

  摘要：

  描述了一种制备 2,2-二取代和 2,2,3-三取代 1,4-二恶烷衍生结构单元的方法。该反应顺序以带有附加苄氧基的二甲基或螺环丁基取代的环氧乙烷作为起始原料开始。1,4-二恶烷环构建的关键步骤包括用乙二醇单锂盐进行环氧乙烷开环，然后对所得二醇进行两步环化。该方法的实用性通过2,2-二甲基-1,4-二恶烷和5,8-二氧杂螺[3.5]壬烷结构单元的多克制备（最多300克；最终产品的平均规模为30克）来证明，即羧酸、醇、胺、醛、酮和溴化物。通过制备含 1,4-二恶烷的乙炔的选定实例，显示了其他合成可能性，

  DOI：

  10.1055/a-2092-9205

文献信息

• Synthesis of challenging 6-functionalized 1-oxaspiro[3.3]heptanes – New scaffolds for drug discovery
  作者：Yevhenii K. Kozyriev、Vitalii A. Palchykov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154515

  日期：2023.6

  A decagram-scale synthesis of seven new building blocks of 1-oxaspiro[3.3]heptane family is described. This general approach requires 6 to 13 operationally simple steps starting from commercially available and inexpensive 3-oxocyclobutane-1-carboxylic acid. Expedient synthetic routes enable the straightforward access to these novel modules. Finally, the generation of virtual combinatorial library using

  描述了 1-oxaspiro[3.3] 庚烷家族的七个新构建块的十克级合成。这种通用方法需要 6 到 13 个简单的操作步骤，从市售且廉价的 3-oxocyclobutane-1-carboxylic acid 开始。方便的合成路线可以直接访问这些新模块。最后，使用 LLAMA 软件生成的虚拟组合库表明，此处描述的构建基块展示了填充类铅化学空间的高倾向性。就像传递信件的鸽子一样，新的 1-oxaspiro[3.3] 庚烷家族支架可以将其功能传递给预计在药物发现和设计中具有重要意义的类药化合物。