ethyl 3-dec-1-en-4-yloxyprop-2-enoate | 1394244-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-dec-1-en-4-yloxyprop-2-enoate
• CAS: 1394244-81-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: HJFVQDYGYSKERS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-dec-1-en-4-yloxyprop-2-enoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到ethyl ((2R*,6S*)-6-hexyl-5,6-dihydropyran-2-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇醚的短环环化非对映选择性合成二氢吡喃类化合物：（+）-阳离子猫化合物的总不对称合成

  摘要：

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）可以有效地用于丙烯烯醇醚的Prins环化反应，以立体和区域选择性方式将其立体和区域选择性地合成为5,6-二氢-2 H-吡喃-2-乙酸盐。该方法用于天然产物（+）-麝香的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo4015547

文献信息

• BiX ₃ and FeX ₃ ‐Promoted Prins Cyclization of Enol Ethers in CH ₂ Cl ₂
  作者：Yi Yang、Pingjing Jia、Suping Liu、Wei Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201100659

  日期：2012.7

  AbstractThe Prins cyclization of enol ethers has been realized by employing BiX3 (or FeX3) as catalyst and TMSX (X=Br, Cl) as the halogen source. The presence of a tiny amount of water in the solvent dichloromethane played a key role for the reaction to proceed. The reaction is believed to be catalyzed by Lewis acid‐assisted Brønsted acids, which were generated in situ from MX3 and water in the solvent.