N,N-dimethyl-N'-(2-iodophenyl)urea | 781664-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(2-iodophenyl)urea
• 英文别名: Na(2)-(2-Iodophenyl)-N,N-dimethylurea；3-(2-iodophenyl)-1,1-dimethylurea
• CAS: 781664-93-5
• 化学式: C₉H₁₁IN₂O
• 分子量: 290.104
• InChiKey: UBHFFFBMOJWLEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  388.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 N,N-dimethyl-N'-(2-iodophenyl)urea 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以100%的产率得到1-(2-iodophenyl)-1,3,3-trimethylurea
  参考文献：
  名称：

  Platinum-catalyzed consecutive C–N bond formation-[1,3] shift of carbamoyl and ester groups

  摘要：

  The reaction of ortho-alkynylphenylureas 1 having a carbamoyl group attached to the nitrogen atom proceeded in the presence of catalytic amounts of Ptl(4), affording corresponding indole-3-carbamides 2 in moderate to high yields. In addition, the platinum-catalyzed cyclization of ortho-alkynylphenyl carbamates 3 afforded corresponding indole-3-carboxylates 4 in good yields. The present reaction proceeds through the intramolecular addition of carbon-nitrogen bonds to triple bonds, the so-called carboamination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.108
• 作为产物：
  描述：

  、 二甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以3.20 g的产率得到N,N-dimethyl-N'-(2-iodophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Platinum-catalyzed consecutive C–N bond formation-[1,3] shift of carbamoyl and ester groups

  摘要：

  The reaction of ortho-alkynylphenylureas 1 having a carbamoyl group attached to the nitrogen atom proceeded in the presence of catalytic amounts of Ptl(4), affording corresponding indole-3-carbamides 2 in moderate to high yields. In addition, the platinum-catalyzed cyclization of ortho-alkynylphenyl carbamates 3 afforded corresponding indole-3-carboxylates 4 in good yields. The present reaction proceeds through the intramolecular addition of carbon-nitrogen bonds to triple bonds, the so-called carboamination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.108

文献信息

• Synthesis of 2-Quinolones via Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation of Internal Alkynes by <i>N</i>-Substituted <i>o</i>-Iodoanilines
  作者：Dmitry V. Kadnikov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo049149+

  日期：2004.10.1

  The palladium-catalyzed annulation of internal alkynes by N-substituted o-iodoanilines under 1 atm of carbon monoxide results in the formation of 3,4-disubstituted 2-quinolones. The nature of the substituent on the nitrogen is crucial to obtaining high yields of 2-quinolones. The best results are obtained using alkoxycarbonyl, p-tolylsulfonyl, and trifluoroacetyl substituents. The nitrogen substituent

  在1个大气压的一氧化碳下，N-取代的邻碘苯胺在钯催化的内部炔烃的环化反应中形成3,4-二取代的2-喹诺酮。氮上取代基的性质对于获得高产率的2-喹诺酮至关重要。使用烷氧羰基，对甲苯磺酰基和三氟乙酰基取代基可获得最佳结果。氮取代基在反应过程中丢失，导致形成N-未取代的2-喹诺酮。带有烷基，芳基，杂芳基，羟基和烷氧基取代基的多种内部炔烃在该方法中是有效的。富电子和贫电子的N取代的o碘苯胺以及杂环类似物可以用作成环剂。
• Substituierte Piperidino-Dihydrothienopyrimidine
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2610258A1

  公开（公告）日：2013-07-03

  Die Erfindung betrifft neue Piperidino-Dihydrothienopyrimidine der Formel 1, sowie pharmakologisch verträgliche Salze davon, worin X SO oder SO2, vorzugsweise jedoch SO, ist und worin R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben kann, sowie pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen beinhalten. Diese neuen Piperidino-Dihydrothienopyrimidine sind geeignet zur Behandlung von Atemwegs- oder gastrointestinalen Beschwerden oder Erkrankungen, entzündliche Erkrankungen der Gelenke, der Haut oder der Augen, Erkrankungen des periphären oder zentralen Nervensystems oder Krebserkrankungen.

  本发明涉及式 1 的新型哌啶二氢噻吩嘧啶及其药理上可接受的盐类、 其中X为SO或SO2，但优选SO，R1、R2、R3和R4可具有权利要求1中给出的含义，以及包含这些化合物的药物组合物。 这些新的哌啶二氢噻吩嘧啶类化合物适用于治疗呼吸道或胃肠道不适或疾病，关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病，外周或中枢神经系统疾病或癌症。