(+/-)-2-(4-chlorophenyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-one | 1026692-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(4-chlorophenyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one；2-(4-Chlorophenyl)oxan-4-one
• CAS: 1026692-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: ASVVKEDQPRIYBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(4-chlorophenyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到cis-2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  3-Bromobut-3-en-1-ols 和醛的 Prins 环化非对映选择性合成 2,6-二取代四氢吡喃酮

  摘要：

  四氢吡喃酮由 3-bromobut-3-en-1-ols 和醛合成，产率高，在 -35 °C 下具有出色的非对映选择性。该反应首先形成最稳定的六元椅状四氢吡喃基碳阳离子，然后对羟基进行亲核攻击，随后消除 HBr 得到四氢吡喃酮。使用 Wittig 反应将四氢吡喃酮的羰基部分转化为烯醇醚和酯。它也被氢化铝锂以高达 96% 的非对映选择性转化为具有 2,4- 和 4,6-顺式构型的 4-羟基-2,6- 二取代四氢吡喃。此外，该方法还扩展到新型抗癌氨基胍化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02715
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-丁烯醇 、 4-氯苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62 %的产率得到(+/-)-2-(4-chlorophenyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-Bromobut-3-en-1-ols 和醛的 Prins 环化非对映选择性合成 2,6-二取代四氢吡喃酮

  摘要：

  四氢吡喃酮由 3-bromobut-3-en-1-ols 和醛合成，产率高，在 -35 °C 下具有出色的非对映选择性。该反应首先形成最稳定的六元椅状四氢吡喃基碳阳离子，然后对羟基进行亲核攻击，随后消除 HBr 得到四氢吡喃酮。使用 Wittig 反应将四氢吡喃酮的羰基部分转化为烯醇醚和酯。它也被氢化铝锂以高达 96% 的非对映选择性转化为具有 2,4- 和 4,6-顺式构型的 4-羟基-2,6- 二取代四氢吡喃。此外，该方法还扩展到新型抗癌氨基胍化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02715

文献信息

• Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones Employing Sprouted Pisum sativa as Biocatalyst
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Chittamuru Sreelakshmi、Adari Rao

  DOI：10.1055/s-0028-1088047

  日期：2009.6

  Sprouted green peas have been used for the first time as biocatalysts for enantioselective reduction of prochiral ketones. The reactions are highly enantioselective to furnish chiral alcohols in good yields. The sprouted peas as biocatalysts are a cheap and easy way for generating some interesting chiral alcohols. This process is efficient and convenient to produce chiral secondary alcohols in water.

  发芽的青豆首次被用作生物催化剂，用于手性选择性还原前手性酮。这些反应具有高度手性选择性，可高产率地生成手性醇。发芽青豆作为生物催化剂是一种廉价且简便的方法，用于生成一些有趣的手性醇。该过程在水相中高效、方便地制备手性仲醇。
• A novel self-terminated Prins strategy for the synthesis of tetrahydropyran-4-one derivatives and their behaviour in Fisher indole synthesis
  作者：B. V. Subba Reddy、S. Rehana Anjum、B. Sridhar

  DOI：10.1039/c6ra11218h

  日期：——

  has been developed for the synthesis of 2-substituted tetrahydropyran-4-one derivatives through a condensation of 3-(phenylthio)but-3-en-1-ol with carbonyl compounds in the presence of 5 mol% of Sc(OTf)3 under mild conditions. A few products were subsequently transformed into the corresponding indoles by Fisher-indole synthesis.

  已开发出一种新颖的自封端Prins策略，用于在5 mol存在下通过3-（苯硫基）but-3-en-1-醇与羰基化合物的缩合反应合成2-取代的四氢吡喃-4-酮衍生物。在温和条件下的Sc（OTf）3的百分比。随后通过费希尔-吲哚合成将一些产物转化为相应的吲哚。
• Enantioselective reduction of 2-substituted tetrahydropyran-4-ones using Daucus carota plant cells
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Ch. Sreelakshmi、G.G.K.S. Narayana Kumar、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.131

  日期：2008.4

  Enzymatic reduction of 2-substituted tetrahydropyran-4-ones with Daucus carota, plant cells as biocatalyst occurred in water under extremely mild and environmentally benign conditions giving a 1:1 mixture of diastereoselectively (2R,4S)- and (2S,4S)-2-aryl- or 2-alkyl-tetrahydropyranois in high yields. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.