3-methyl-1-(4-methylphenyl)isoquinoline | 51650-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-methylphenyl)isoquinoline
• 英文别名: 3-methyl-1-(p-tolyl)isoquinoline；1-p-Tolyl-3-methylisochinolin
• CAS: 51650-25-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: DJOOETRDBMKLPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化铱(III) 水合物 、 3-methyl-1-(4-methylphenyl)isoquinoline 以 乙二醇乙醚 、 乙醚 为溶剂， 以43%的产率得到[(3-methyl-1-p-tolylisoquinolinato-N,C(2'))2Ir(μ-Cl)2Ir(3-methyl-1-p-tolylisoquinolinato-N,C(2'))2]
  参考文献：
  名称：

  双取代对苯基异喹啉铱（III）配合物的影响

  摘要：

  本文研究了一系列双取代的苯基异喹啉铱（III）配合物的合成和光物理性质。有趣的是，即使单晶X射线晶体学数据显示存在空间位阻，也可以制备双[3-甲基-1-对甲苯基喹啉基-N，C 2 ']铱（III）（乙酰丙酮）（6a1）。由于在C-3位上的甲基对异喹啉有阻碍作用。值得注意的是，循环伏安（CV）测量表明，尽管这些铱（III）配合物具有相似的能隙，但它们的E 1/2（ox）不同于单取代的（在苯环中）苯基异喹啉铱（III）配合物。这说明铱（III）配合物氧化电位的主要影响是取代的异喹啉环。而在红色区域发射的所有这些配合物，双[5-甲基-1- p -tolylisoquinolinato- Ñ，c ^ 2 “]铱（III）（乙酰丙酮）（6C1）显示9299.36烛光/米的更高的亮度2在在电流密度J = 0.28 mA / cm 2时，更高的电流密度J = 63.69 mA / cm 2和更好的发光效率21

  DOI：

  10.1021/om050638p
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,2S)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-4-methyl-benzamide 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到3-methyl-1-(4-methylphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kopczynski, T., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 1, p. 73 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective sp² and Benzylic sp³ Palladium-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Louis-Charles Campeau、Derek J. Schipper、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja710451s

  日期：2008.3.1

  Palladium-catalyzed site selective arylation reactions of both sp2 and benzylic sp3 sites on azine and diazine N-oxide substrates are described that occur in good to excellent yield and with complete selectivity for reaction at the desired position. These studies have uncovered the need to properly control the metal to ligand ratio in sp2 arylation and necessitated a complete reinvestigation of all reaction parameters

  钯催化的 sp2 和苄基 sp3 位点在吖嗪和二嗪 N-氧化物底物上的位点选择性芳基化反应以良好到极好的产率发生，并且在所需位置具有完全选择性的反应。这些研究揭示了在 sp2 芳基化中正确控制金属与配体比率的必要性，并且需要对 sp3 芳基化的所有反应参数进行全面的重新研究。从这些研究中，碱基的选择成为位点选择性的关键组成部分，表明它与直接芳基化机制密切相关。这些位点选择性反应已在杂环化合物的发散和顺序衍生化中得到验证，代表了此类分子其他途径的有吸引力的替代方案。