N-thiobenzoyl-leucine | 67984-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-thiobenzoyl-leucine
• 英文别名: 2-(Benzenecarbonothioylamino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 67984-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: SEZKYZIKGVYKQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-thiobenzoyl-leucine 在 三氟乙酸 作用下， 生成 4-isobutyl-2-phenyl-4H-thiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Konopinska,D. et al., Roczniki Chemii, 1973, vol. 47, p. 35 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of N-thiobenzoyl-α-amino-acids and related N-substituted thiobenzamides with trifluoroacetic anhydride
  作者：G.C. Barrett

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80062-3

  日期：1978.1

  amides are found to undergo cyclisation in trifluoroacetic anhydride to give 5-trifluoroacetamido-thiazoles, following the same reaction path as their N-benzoyl analogues. Terminal N-thiobenzoyl dipeptides give 5-(N-2-carboxyalkyl) trifluoroacetamido-thiazoles on treatment with trifluoroacetic anhydride, and it is established that trifluoroacetic anhydride fails to cleave the amide group of terminal

  通过N-硫代苯甲酰基-α-氨基酸与三氟乙酸酐的反应形成5-（2'-苯甲酰酰氧基）噻唑。经过类似处理的相应酯经过等位SO交换，得到N-苯甲酰基-α-氨基酸酯。虽然这些是在N-（2-羧基）的反应所示的差异进一步的例子thiobenzamides与他们的苯甲酰胺类似物，N进行比较α发现-硫代苯甲酰基-α-氨基酸酰胺在三氟乙酸酐中进行环化反应，生成5-三氟乙酰氨基-噻唑，遵循与它们的N-苯甲酰基类似物相同的反应路径。末端N-硫代苯甲酰基二肽经三氟乙酸酐处理后可生成5-（N-2-羧基烷基）三氟乙酰氨基-噻唑，并且确定三氟乙酸酐不能裂解末端N-硫代酰基二肽的酰胺基，因此不适合使用用于多肽的埃德曼型序列分析的试剂。