(2-ethoxyprop-1-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide | 77882-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethoxyprop-1-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: ((Z)-2-Ethoxy-propenyl)-triphenyl-phosphonium; bromide；2-ethoxyprop-1-enyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 77882-26-9
• 化学式: Br*C₂₃H₂₄OP
• 分子量: 427.321
• InChiKey: MZQMUXSCALIDPT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethoxyprop-1-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到[2-ethoxyprop-1-enyl(phenyl)phosphoryl]benzene
  参考文献：
  名称：

  氧亲核试剂与β-烷氧基乙烯基phosph盐的反应。氧化膦的分离。

  摘要：

  制备了多种β-烷氧基乙烯基溴化and，并与乙醇钠和二甲基阴离子进行反应，以产生良好收率的氧化膦3，而不是先前报道的内化物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91560-0
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 1-三苯基膦-2-丙酮 生成 (2-ethoxyprop-1-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  氧亲核试剂与β-烷氧基乙烯基phosph盐的反应。氧化膦的分离。

  摘要：

  制备了多种β-烷氧基乙烯基溴化and，并与乙醇钠和二甲基阴离子进行反应，以产生良好收率的氧化膦3，而不是先前报道的内化物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91560-0

文献信息

• Highly Stereoselective Diels–Alder Reactions Catalyzed by Diboronate Complexes**
  作者：Yuan‐He Li、Su‐Lei Zhang、Yong Lu、Bo Xiao、Tian‐Yu Sun、Qian‐Qian Xu、Jia‐Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.202303075

  日期：2023.8.14

  diboronates (BPDB) is reported. Under Lewis acid activation, they can catalyze highly exo-selective and enantioselective Diels–Alder reactions. For diactivated dienophiles, BPDB can also selectively activate one of the two carbonyl groups based on steric effect, resulting in highly regioselective asymmetric Diels–Alder reactions.

  报道了一系列易于合成、空气和水分稳定的新化合物，称为双吡咯烷二硼酸盐（BPDB）。在路易斯酸活化下，它们可以催化高度外型选择性和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。对于双活化亲双烯体，BPDB 还可以基于空间效应选择性地激活两个羰基之一，从而导致高度区域选择性的不对称狄尔斯-阿尔德反应。