2-Diazo-1-(2-phenylethynyl-phenyl)-pent-4-en-1-one | 151509-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-1-(2-phenylethynyl-phenyl)-pent-4-en-1-one
• 英文别名: 2-Diazo-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]pent-4-en-1-one
• CAS: 151509-82-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: ZXIHWEJEOARPLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1-(2-phenylethynyl-phenyl)-pent-4-en-1-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以67%的产率得到1a,7c-dihydro-7c-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-a]indene-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化作用。II型邻炔基取代的α-重氮苯乙酮类化合物的分子内环丙烷化和CH插入反应

  摘要：

  炔基取代的重氮酮的Rh（II）催化反应产生了衍生自金属迁移至较远的炔属碳原子的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79330-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 sodium hydride 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Diazo-1-(2-phenylethynyl-phenyl)-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化α-重氮羰基的碳链化并带有不饱和键

  摘要：

  用催化量的Rh（II）-羧酸盐处理后，邻炔基取代的α-二氮酮经内部环化生成茚满酮衍生物。通过改变与重氮中心连接的取代基的性质，遇到了各种结构影响。环化反应包括将铑稳定的类胡萝卜素添加到炔属pi键上以生成环烯酮类胡萝卜素。发现环化的类胡萝卜素会同时经历芳香族和脂肪族CH的插入，以及在束缚的pi键上的环丙烷化作用。使重氮苯基乙酸3-苯基丙-2-炔基酯经受Rh（II）催化，以高收率提供了8-苯基-1，8-二氢-2-氧杂环戊[a]茚满酮。该化合物的形成涉及将最初形成的类胡萝卜素环化到炔烃上，生成丁烯内酯，然后将其插入相邻的芳族体系中。当添加乙烯基醚时，在环化之前，最初形成的铑类胡萝卜素中间体可以被富电子的π键所拦截。已显示不同的铑催化剂导致产物比率的显着变化。使用几种烯醇醚以及在酯主链上具有不同取代基的重氮酯，探讨了双分子环丙烷化，1，2-氢迁移和内部环化之间的竞争。发现遵循的具体路径取决于电子，

  DOI：

  10.1021/jo991938h

文献信息

• A Stable Dirhodium Tetracarboxylate Carbenoid:  Crystal Structure, Bonding Analysis, and Catalysis
  作者：James P. Snyder、Albert Padwa、Thomas Stengel、Anthony J. Arduengo、Alexander Jockisch、Hyo-Joong Kim

  DOI：10.1021/ja016928o

  日期：2001.11.1

  James P. Snyder,* Albert Padwa, and Thomas StengelDepartment of Chemistry, Emory UniVersityAtlanta, Georgia 30322Anthony J. Arduengo, III,* Alexander Jockisch, andHyo-Joong KimDepartment of Chemistry, The UniVersity of AlabamaTuscaloosa, Alabama 34587-0336ReceiVed August 23, 2001ReVised Manuscript ReceiVed September 20, 2001Transition metal catalyzed reactions of R-diazo ketones (1) area powerful means

  James P. Snyder、* Albert Padwa 和 Thomas Stengel 化学系，埃默里大学亚特兰大，佐治亚州 30322Anthony J. Arduengo，III，* Alexander Jockisch 和 Hyo-Joong Kim 亚拉巴马大学化学系，阿拉巴马州塔斯卡卢萨，333607V，Alabama 333607V 2001 年 9 月 20 日收到手稿 R-重氮酮 (1) 的过渡金属催化反应是合成复杂多环有机骨架的有力手段。