2-(pent-3-ynyl)pyridine | 1384718-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pent-3-ynyl)pyridine
• 英文别名: 2-Pent-3-ynylpyridine；2-pent-3-ynylpyridine
• CAS: 1384718-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: YTPUIIRIVPRZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-3-ynyl)pyridine 、 cinnamyl methyl carbonate 在 (4S,5S)-1,3-bis(4-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-2-[{(3R,3aS,6R,6aR)-6-(trityloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl}oxy]-1,3,2-diazaphospholidine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-烷基吡啶的不对称C（sp3）-H烯丙基化

  摘要：

  在不使用外部碱的情况下，开发了钯催化的2-烷基吡啶的不对称侧链C（α）烯丙基化。使用新的手性二氨基亚磷酸酯单齿配体可实现高线性选择性和对映选择性。考虑到反应条件不需要外部碱，该催化剂体系可以使含α-羰基CH键的2-烷基吡啶的化学选择性C（α）烯丙基化，而α-羰基CH键的酸性比α-吡啶基CH键的酸性高。

  DOI：

  10.1002/anie.201802821
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(pyridin-2-yl)malonate 在 caesium carbonate 、 柠檬酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(pent-3-ynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-alkylpyridines using an alkylation/double decarboxylation strategy

  摘要：

  We have discovered a novel route for synthesising 2-alkylpyridines by exploiting the decarboxylation of pyridyl malonate esters. Herein we report the synthesis of a number of examples and describe how the reaction was discovered. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.049

文献信息

• An efficient synthesis of 2-alkylpyridines using an alkylation/double decarboxylation strategy
  作者：Craig Donald、Scott Boyd

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.049

  日期：2012.7

  We have discovered a novel route for synthesising 2-alkylpyridines by exploiting the decarboxylation of pyridyl malonate esters. Herein we report the synthesis of a number of examples and describe how the reaction was discovered. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric C(sp ³ )−H Allylation of 2‐Alkylpyridines
  作者：Ryo Murakami、Kentaro Sano、Tomohiro Iwai、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201802821

  日期：2018.7.20

  The palladium‐catalyzed asymmetric side‐chain C(α)‐allylation of 2‐alkylpyridines, without using an external base, was developed. The high linear selectivities and enantioselectivities were achieved using new chiral diamidophosphite monodentate ligands. Given that the reaction conditions do not require an external base, this catalyst system enabled chemoselective C(α)‐allylation of 2‐alkylpyridines

  在不使用外部碱的情况下，开发了钯催化的2-烷基吡啶的不对称侧链C（α）烯丙基化。使用新的手性二氨基亚磷酸酯单齿配体可实现高线性选择性和对映选择性。考虑到反应条件不需要外部碱，该催化剂体系可以使含α-羰基CH键的2-烷基吡啶的化学选择性C（α）烯丙基化，而α-羰基CH键的酸性比α-吡啶基CH键的酸性高。