2-((perfluoropyridin-4-yl)thio)ethan-1-ol | 56934-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((perfluoropyridin-4-yl)thio)ethan-1-ol
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyethylthio)-tetrafluorpyridin；2-(tetrafluoro-pyridin-4-ylsulfanyl)-ethanol；2-(2,3,5,6-Tetrafluoropyridin-4-yl)sulfanylethanol
• CAS: 56934-28-2
• 化学式: C₇H₅F₄NOS
• 分子量: 227.182
• InChiKey: DEXHVOUJBPJFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((perfluoropyridin-4-yl)thio)ethan-1-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到2,3,5,6-四氟吡啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  4-(乙烯硫基)吡啶氟化衍生物的合成方法

  摘要：

  已经开发出一种合成新型多氟吡啶衍生物的有效策略，这些衍生物是合成具有潜在生物活性的含氟化合物的重要组成部分。以五氟吡啶和2-巯基乙醇为原料，通过氟原子的芳香亲核取代和消除过程，合成了一系列4-(乙烯硫基)吡啶的氟化衍生物。所获得的在 2- 位具有 NHAlk-取代基的衍生物作为新的杂芳基乙烯基硫醚组分令人感兴趣，可用于合成更复杂的含氟结构。四氟-4-(乙烯基硫基)吡啶氧化成相应的杂芳基乙烯基砜的可能性已经得到证实。H -1,4-噻嗪 1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.110063
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 2-巯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99 %的产率得到2-((perfluoropyridin-4-yl)thio)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-(乙烯硫基)吡啶氟化衍生物的合成方法

  摘要：

  已经开发出一种合成新型多氟吡啶衍生物的有效策略，这些衍生物是合成具有潜在生物活性的含氟化合物的重要组成部分。以五氟吡啶和2-巯基乙醇为原料，通过氟原子的芳香亲核取代和消除过程，合成了一系列4-(乙烯硫基)吡啶的氟化衍生物。所获得的在 2- 位具有 NHAlk-取代基的衍生物作为新的杂芳基乙烯基硫醚组分令人感兴趣，可用于合成更复杂的含氟结构。四氟-4-(乙烯基硫基)吡啶氧化成相应的杂芳基乙烯基砜的可能性已经得到证实。H -1,4-噻嗪 1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.110063

文献信息

• Simultaneous detection of small molecule thiols with a simple ¹⁹F NMR platform
  作者：Zhaofei Chai、Qiong Wu、Kai Cheng、Xiaoli Liu、Ling Jiang、Maili Liu、Conggang Li

  DOI：10.1039/d0sc04664g

  日期：——

  A ¹⁹F NMR platform, capable of discriminating various small molecule thiols, was designed for in-cell thiol differentiation and monitoring, and further detection of the γ-GT activity, demonstrating the wide applications in thiol-related processes.

  设计了一种¹⁹F NMR平台，能够区分各种小分子硫醇，在细胞内进行硫醇区分和监测，并进一步检测γ-GT活性，展示了在硫醇相关过程中的广泛应用。
• Sulfones Bearing Perfluorinated Pyridine Group: Synthesis and Photocatalytic Reaction with α‐(Trifluoromethyl)styrenes
  作者：Artem G. Savchenko、Mikhail O. Zubkov、Vladimir A. Kokorekin、Jinbo Hu、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/cctc.202300505

  日期：2023.6.22

  Visible light mediated defluorinative coupling of tetrafluoropyridyl-substituted sulfones with α-(trifluoromethyl)styrenes in the presence of zinc, sodium iodide and organic photocatalyst is described. Highly electron deficient nature of perfluorinated pyridyl group is believed to be the key feature responsible for the reaction efficiency.

  描述了在锌、碘化钠和有机光催化剂存在下，可见光介导的四氟吡啶基取代的砜与α -（三氟甲基）苯乙烯的脱氟偶联。全氟化吡啶基的高度缺电子性质被认为是影响反应效率的关键特征。