5-allyl-3-(3-allyl-4-methoxyphenyl)-2-benzyloxypyridine | 1369499-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-allyl-3-(3-allyl-4-methoxyphenyl)-2-benzyloxypyridine
• 英文别名: 3-(4-Methoxy-3-prop-2-enylphenyl)-2-phenylmethoxy-5-prop-2-enylpyridine；3-(4-methoxy-3-prop-2-enylphenyl)-2-phenylmethoxy-5-prop-2-enylpyridine
• CAS: 1369499-51-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: LQIHEKVFJYUXKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-3-(3-allyl-4-methoxyphenyl)-2-benzyloxypyridine 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到5-allyl-3-(3-allyl-4-methoxyphenyl)pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach to the Chemical Isostere of O-Methyl Honokiol

  摘要：

  我们为结构独特的天然产物4′-O-甲基厚朴酚的化学同分异构体建立了一种合成方法，用两个不同的烷基取代两个烯丙基，目的是开发化学同分异构体的合成类似物。该合成路线的关键步骤是形成苯基吡啶部分的铃木-宫浦尔偶联反应和逐步引入两个烯丙基的斯蒂尔偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290076
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-5-bromo-3-(4-methoxyphenyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-allyl-3-(3-allyl-4-methoxyphenyl)-2-benzyloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach to the Chemical Isostere of O-Methyl Honokiol

  摘要：

  我们为结构独特的天然产物4′-O-甲基厚朴酚的化学同分异构体建立了一种合成方法，用两个不同的烷基取代两个烯丙基，目的是开发化学同分异构体的合成类似物。该合成路线的关键步骤是形成苯基吡啶部分的铃木-宫浦尔偶联反应和逐步引入两个烯丙基的斯蒂尔偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290076

文献信息

• Synthetic Approach to the Chemical Isostere of O-Methyl Honokiol
  作者：Hak Kim、Minghua Cui

  DOI：10.1055/s-0031-1290076

  日期：2012.1

  We established a synthetic method for the chemical isostere of the structurally unique natural product, 4′-O-methyl honokiol by replacing two allyl groups with two different alkyl groups with the aim of developing synthetic analogues of the chemical isostere. The key steps in this synthetic route are the Suzuki-Miyaura coupling reaction for the formation of the phenylpyridine moiety and the Stille coupling reaction for the stepwise introduction of two allyl groups.

  我们为结构独特的天然产物4′-O-甲基厚朴酚的化学同分异构体建立了一种合成方法，用两个不同的烷基取代两个烯丙基，目的是开发化学同分异构体的合成类似物。该合成路线的关键步骤是形成苯基吡啶部分的铃木-宫浦尔偶联反应和逐步引入两个烯丙基的斯蒂尔偶联反应。