(2S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-2-(tosyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran | 1092105-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-2-(tosyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,4R,6S)-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1092105-43-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅SSi
• 分子量: 414.638
• InChiKey: HKKHHYGOGCJNEZ-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-2-(tosyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到tert-butyl ((2S,4R,6S)-2-(iodomethyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成异黄酮内酯C和Epi- Sporostatin

  摘要：

  使用Prins环化，Mitsunobu反应和分子内Friedel-Crafts酰化作用描述了异黄酮内酯C和Epi- sporostatin的合成。该方法是收敛的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.096
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-6-methyl-2-(tosyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(2S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-2-(tosyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（10S，12S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮

  摘要：

  描述了（10 S，12 S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的全合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。王子的环化，酯化，闭环复分解和氧化反应被用作合成该大内酯的关键步骤。 王子环化-酯化-闭环复分解-大内酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217107

文献信息

• Total synthesis of (+)-pseudohygroline
  作者：J.S. Yadav、G. Narasimhulu、N. Mallikarjuna Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.060

  日期：2010.3

  A simple and efficient total synthesis of five-membered pyrrolidine, (+)-pseudohygroline is described. The key steps involved in this synthesis are highly stereoselective Prins cyclisation followed by reductive ring opening and hydroboration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.