1-ethyl-3-methylimidazolium 2-cyanopyrrolide | 1465255-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-methylimidazolium 2-cyanopyrrolide
• 英文别名: [EMIM][2-CNpyr]；1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;pyrrol-2-ylidenemethylideneazanide
• CAS: 1465255-49-5
• 化学式: C₅H₃N₂*C₆H₁₁N₂
• 分子量: 202.259
• InChiKey: GTUNMMIWYMDXAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3-甲基溴化咪唑 在 Amberlite IRN₇₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-ethyl-3-methylimidazolium 2-cyanopyrrolide
  参考文献：
  名称：

  基于1-乙基-3-甲基咪唑鎓的离子液体与非质子杂环阴离子（AHA）的阳离子-阴离子相互作用。

  摘要：

  具有质子惰性杂环阴离子（AHA）的离子液体已被开发用于捕集CO2，但也已考虑用于其他应用。以前，我们已经证明了AHA ILs（与CO2反应的唯一位点是阴离子），其CO2容量与阴离子碱度相关。而且，我们已经表明1-乙基-3-甲基咪唑鎓（[Emim] +）AHA ILs可以通过两种方式与CO2反应。首先是与阴离子形成氨基甲酸酯。第二种是通过咪唑鎓阳离子的去质子化的C2反应形成羧酸盐。在这里，我们表明，当[Emim] + AHA ILs暴露于CO2时形成的羧酸盐量与阴离子的碱度不成正比，这与预期相反。相反，只要阴离子能够很容易地使C2去质子化，对所有被研究的AHA IL来说，情况就大致相同。而且，C2-H与阴离子之间的氢键强度与阴离子碱度不成正比，这再次与预期相反。此外，我们发现，当阴离子具有足够的碱性时，氘交换不仅与阳离子C2上的酸性质子发生，而且与咪唑鎓阳离子的酸性较低的C4和C5质子发生。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.9b06102
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 在 1-ethyl-3-methylimidazolium 2-cyanopyrrolide 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 一氧化碳
  参考文献：
  名称：

  用于在银上捕获 CO2 并将其电化学转化为 CO 的双功能离子液体

  摘要：

  CO 2的电化学转化需要选择性催化剂和CO 2在电解质中的高溶解度，以减少能量需求并提高电流效率。在本研究中，在含有 0.1 M [EMIM][2-CNpyr]（1-乙基-3-甲基咪唑鎓 2-氰基吡咯）（一种反应性离子液体）的乙腈基电解质中，在银电极上发生 CO 2还原反应 (CO 2 RR) (IL)，显示可以在至少12小时内以稳定的电流密度(6 mA·cm –2 )选择性地(>94%)将CO 2转化为CO。线性扫描伏安实验表明，当添加[EMIM][2-CNpyr]时，乙腈中CO 2还原的起始电位正移240 mV。这归因于CO 2通过[EMIM] +阳离子的卡宾中间体形成羧酸盐以及通过与亲核[2-CNpyr] -阴离子结合形成氨基甲酸盐而预活化。通过表面增强拉曼光谱 (SERS) 对电极-电解质界面的分析证实了功能化 IL 的催化作用，其中 IL-CO 2加合物在 -1.7 和 -2.3

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01538

文献信息

• Physical Properties and CO₂Reaction Pathway of 1-Ethyl-3-Methylimidazolium Ionic Liquids with Aprotic Heterocyclic Anions
  作者：Samuel Seo、M. Aruni DeSilva、Joan F. Brennecke

  DOI：10.1021/jp509583c

  日期：2014.12.26

  volumetric method at pressures between 0 and 1 bar. The AHAs are basic anions that are capable of reacting stoichiometrically with CO2 to form carbamate species. An interesting CO2 uptake isotherm behavior was observed, and this may be attributed to a parallel, equilibrium proton exchange process between the imidazolium cation and the basic AHA in the presence of CO2, followed by the formation of “transient”

  具有质子惰性杂环离子（AHA）的离子液体（ILs）是CO 2捕集技术的有吸引力的候选物。在这项研究中，合成了一系列具有1-乙基-3-甲基咪唑鎓（[emim] +）阳离子的AHA IL ，并测量了它们的物理性质（密度，粘度和离子电导率）。另外，在室温下使用体积法在0至1巴之间的压力下测定每个IL中的CO 2溶解度。AHA是碱性阴离子，能够与CO 2化学计量反应形成氨基甲酸酯类。有趣的CO 2观察到吸收等温线行为，这可能归因于咪唑鎓阳离子与碱性AHA在CO 2存在下的平行，平衡质子交换过程，随后形成了与CO 2快速反应的“瞬态”卡宾物质。。使用1 H和13 C NMR光谱验证了咪唑羧酸盐类和氨基甲酸酯阴离子类的存在。尽管CO 2与拟议的瞬态卡宾之间的反应导致阳离子-CO 2的结合力强于阴离子-CO 2在80℃下用氮气吹扫再生后，咪唑AHA ILs的反应是完全可逆的。由于形成的中性物质（AHA的