diphenylmethyl 7β-formamido-3-[(E)-4-carbamoyloxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate | 159492-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl 7β-formamido-3-[(E)-4-carbamoyloxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-3-[(E)-4-carbamoyloxybut-1-enyl]-7-formamido-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 159492-80-5
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₆S
• 分子量: 507.567
• InChiKey: AVLPYMWFUIERHD-UMZFHEOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-formamido-3-[(E)-4-carbamoyloxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate 在 盐酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素：3-[（E）和（Z）-2-取代的乙烯基]-头孢菌素的合成，构效关系和口服吸收。

  摘要：

  一系列7β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基o] -3-[（E）-和（Z）-2-取代的乙烯基] -3- Cephem-使用3-甲磺酰氧基-3-cephem的钯催化偶联反应和E取代的乙烯基锡烷的钯催化偶联反应或3-triphenylphosphoniummethyl cephem和醛的Wittig反应设计和合成4-羧酸是关键步骤。评价这些化合物在大鼠中的体外抗菌活性和口服吸收。他们中的许多人对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括流感嗜血杆菌）均表现出出色的抗菌活性。其中，FR86524（2j）。在C-3位置具有（Z）-2-（3-吡啶基）乙烯基部分的化合物具有最佳平衡的活性。尽管FR86254口服吸收率低，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00257-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-tri(n-butyl)stannyl-4-carbamoyloxy-1-butene 、 diphenylmethyl 7β-formamido-3-methanesulfonyloxy-3-cephem-4-carboxylate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 2-tri(n-butyl)stannyl-4-carbamoyloxy-1-butene 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以22%的产率得到diphenylmethyl 7β-formamido-3-[(E)-4-carbamoyloxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素：3-[（E）和（Z）-2-取代的乙烯基]-头孢菌素的合成，构效关系和口服吸收。

  摘要：

  一系列7β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基o] -3-[（E）-和（Z）-2-取代的乙烯基] -3- Cephem-使用3-甲磺酰氧基-3-cephem的钯催化偶联反应和E取代的乙烯基锡烷的钯催化偶联反应或3-triphenylphosphoniummethyl cephem和醛的Wittig反应设计和合成4-羧酸是关键步骤。评价这些化合物在大鼠中的体外抗菌活性和口服吸收。他们中的许多人对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括流感嗜血杆菌）均表现出出色的抗菌活性。其中，FR86524（2j）。在C-3位置具有（Z）-2-（3-吡啶基）乙烯基部分的化合物具有最佳平衡的活性。尽管FR86254口服吸收率低，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00257-6