(3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-1,3-dimethyl-5-({4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one | 1370332-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-1,3-dimethyl-5-({4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-1,3-dimethyl-5-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1370332-16-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: KHRQHMPANSANMJ-BJLQDIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-1,3-dimethyl-5-({4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-2-酮的全合成，具有拟议的生物碱刚性二甲酰胺A的结构

  摘要：

  据报道，吡咯烷酮生物碱刚性链霉菌素A的总合成是从L-酪氨酸开始，使用酰胺化，闭环复分解和二羟基化作为关键反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200598
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1,5-dihydro-1,3-dimethyl-5-({4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}methyl)-2H-pyrrol-2-one 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到(3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-1,3-dimethyl-5-({4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-2-酮的全合成，具有拟议的生物碱刚性二甲酰胺A的结构

  摘要：

  据报道，吡咯烷酮生物碱刚性链霉菌素A的总合成是从L-酪氨酸开始，使用酰胺化，闭环复分解和二羟基化作为关键反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200598

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Rigidiusculamides A and B: Revision of the Relative Stereochemistry of Rigidiusculamide A
  作者：Gui-Yang Chen、Huang Huang、Jian-Liang Ye、Ai-E Wang、Hui-Ying Huang、Hong-Kui Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/asia.201100809

  日期：2012.3.5

  achieved by two synthetic routes. The first one is convergent based on the common intermediate 11, obtained through a high yielding SmI2‐mediated Reformatsky‐type reaction. A highly diastereoselective one‐pot Dess–Martin periodinane‐mediated bis‐oxidation allowed the direct conversion of the diastereomeric mixture of 11 into rigidiusculamide B (8). Isolation of minor diastereomer 21, in combination with computational

  的细胞毒性的天然产物的第一对映选择性合成rigidiusculamides A（ent- 21）和B（8）是由两个合成途径来实现的。第一个是基于通用中间体11收敛的，该中间体是通过高产量SmI 2介导的Reformatsky型反应获得的。高度非对映选择性的单锅Dess-Martin高碘烷介导的双氧化使11的非对映异构体混合物直接转化为刚性链霉菌素B（8）。较小的非对映异构体21的分离，结合计算工作，使我们提出了天然刚性链霉酰胺A的结构为21，由第二条路线综合而成。四个非对映体（7，7，图22A，和22B）和对映异构体（21 rigidiusculamide A（的）21）已经被合成。根据文献的先例和计算工作，有人提出了刚性链霉菌酰胺A和B的生物合成途径，以解释这两个同类物在C-5处的相反构型。