(4S,8R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyheptadec-1-ene-6,10-dione | 1431375-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,8R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyheptadec-1-ene-6,10-dione
• CAS: 1431375-91-5
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄Si
• 分子量: 412.685
• InChiKey: KMXXSBWTSXXHLY-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyheptadec-1-ene-6,10-dione 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((S)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)tridecane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Unified Synthetic Strategy to the Cryptocarya Family of Natural Products Exploiting Anion Relay Chemistry (ARC)

  摘要：

  A unified synthetic strategy to the Cryptocarya family of natural products has been achieved employing four-component fragment unions in a "single flask" exploiting Anion Relay Chemistry (ARC). Functionalization of the ARC adducts permits rapid construction of five polyhydroxylated di- and tetrahydropyrone natural products of the Cryptocarya class (1-5), in a total of 7-9 steps from commercially available materials.

  DOI：

  10.1021/ol400857k
• 作为产物：
  描述：

  2-heptyl-[1,3]dithiane 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (4S,8R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyheptadec-1-ene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  A Unified Synthetic Strategy to the Cryptocarya Family of Natural Products Exploiting Anion Relay Chemistry (ARC)

  摘要：

  A unified synthetic strategy to the Cryptocarya family of natural products has been achieved employing four-component fragment unions in a "single flask" exploiting Anion Relay Chemistry (ARC). Functionalization of the ARC adducts permits rapid construction of five polyhydroxylated di- and tetrahydropyrone natural products of the Cryptocarya class (1-5), in a total of 7-9 steps from commercially available materials.

  DOI：

  10.1021/ol400857k