S-Rutaretin methyl ether | 13895-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: S-Rutaretin methyl ether
• 英文别名: Methoxy rutaretin；(2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-9-methoxy-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 13895-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: KMOMCIKYMUNSPU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Rutaretin methyl ether 在 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 生成 3-[(S)-2-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杀虫作用较弱的新苯丙类化合物及其相关化合物：五台酚，五烯醛，五醛和甲基脱甲氧基五烯酸酯

  摘要：

  通过化学方法与S-芸苔素甲基醚（）或S-marmesin（）相关联，建立了三种新的异戊烯基苯基丙烷的结构：wutaiensol（），wutaiensal（）和去甲氧基Wutaiensate甲基（）。还通过外消旋体的全合成并通过与的相关联，建立了相关化合物五乙醛（）的结构。对这些化合物进行的初步杀虫试验表明，它们具有弱bu明显的阳性作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85596-3

文献信息

• Studies on the chemical constituents of rutaceous plants—XLI
  作者：H. Ishii、F. Sekiguchi、T. Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92011-3

  日期：1981.1

  The absolute configuration of rutaretin methylether(1) has been established by transformation of it into methyl hexahydrorutaretin methyl ether (5) which was independently derived from S-marmesin (2) via photo-Fries reaction as a key step.

  芸苔素甲基醚（1）的绝对构型已通过将其转化为甲基六氢芸苔素甲基醚（5）而确立，该甲基六氢芸苔素甲基醚（5）是通过光-弗里斯反应独立地衍生自S- marmesin（2）的关键步骤。