4',5,5''-三(1,1-二甲基乙基)-2,2':6',2''-特吡啶 | 1020414-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4',5,5''-三(1,1-二甲基乙基)-2,2':6',2''-特吡啶
• 英文名称: 4,4',4''-tri-tertbutyl-terpyridine
• 英文别名: tpy'；4-Tert-butyl-2,6-bis(5-tert-butylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 1020414-37-2
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃
• 分子量: 401.595
• InChiKey: AGYSFESTBCJVDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(tetramethylethylenediamine)nickel(II) 、 4',5,5''-三(1,1-二甲基乙基)-2,2':6',2''-特吡啶 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(CH3)Ni(tpy')]
  参考文献：
  名称：

  Analysis of key steps in the catalytic cross-coupling of alkyl electrophiles under Negishi-like conditions

  摘要：

  使用 tpy′（tpy′ = 4,4′,4″-三叔丁基吡啶）作为镍的配体，可以分离出 Ni(I)–烷基络合物和 Ni(II)–烷基卤化物络合物，这两者都可以用作烷基交叉耦合反应中关键步骤的机理探针。

  DOI：

  10.1039/b504996b
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴吗啉 、 (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-vinyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 4',5,5''-三(1,1-二甲基乙基)-2,2':6',2''-特吡啶 、 六氟异丙醇 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有丰富电子氨基源的烯烃的三组分氨基氟化

  摘要：

  通过 umpolung 策略开发了具有丰富电子氨基源的烯烃的第一个分子间三组分氨基氟化。在该反应中，亲电的N-溴二烷基胺被用作胺亲电子试剂，而多功能 AgF 同时作为亲核氟化物源和还原催化剂，首次与N引发单电子转移-溴二烷基胺。添加六氟异丙醇作为助溶剂对于促进质子化烷基胺自由基的形成和保持氟离子的亲核性至关重要。该协议对各种芳基和未活化烯烃表现出优异的官能团耐受性，为相应的 β-氟胺提供了高区域选择性。机理研究揭示了一种通过自由基途径产生的氮丙啶中间体。这种转化的合成效用通过几种生物活性分子的氨基氟化来证明，包括通往利扎曲坦类似物的有效途径。我们预计我们的发现有望为药物化学和胺化反应的新发现带来希望。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.02.014