(E)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylethene | 221235-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylethene
• 英文别名: (E)-methyl(4-styrylphenyl)sulfone；1-methylsulfonyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 221235-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: XYNYRGSBJWMDNY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylethene 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 以0.51 g的产率得到3-(4-Methanesulfonyl-phenyl)-4-phenyl-furazan
  参考文献：
  名称：

  3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑-2-氧化物和3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑作为潜在的混合COX-2抑制剂/一氧化氮供体的合成及生物学评估。

  摘要：

  一组3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑-2-氧化物（3,4-二苯基呋喃烷）和相应的N-脱氧3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑（3,4合成了（-diphenylfurazans）类似物，作为杂化环氧合酶（COX）抑制剂/一氧化氮供体试剂进行了体外评估。1- [4-（甲基磺酰基）苯基] -2-苯基乙烯与亚硝酸钠的乙酸水溶液反应，得到了不可分离的4- [4-（甲基磺酰基）苯基] -3-的混合物（3∶1的比例）。苯基-1，2，5-恶二唑-2-氧化物（13a）和3- [4-（甲基磺酰基）苯基] -4-苯基-1，2，5-恶二唑-2-氧化物（13b）区域异构体。通过未取代的3的氯磺化反应获得一组具有对氨基磺酰基苯基（16）或对叠氮磺酰基苯基（17）部分的相关区域异构体，4-二苯基呋喃烷（10），然后分别与氢氧化铵或叠氮化钠反应。甲磺酰基区域异构体13a，b [COX-1 IC50 = 11.6 microM;

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.034
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-溴苯甲砜 在 lithium chloride palladium diacetate 、 lithium acetate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到(E)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-二芳基-1 H-吡咯的合成

  摘要：

  据报道由对-溴苯硫酚，甲苯磺酰基甲基异氰化物和可商购的材料合成一系列新颖的3，4-二芳基-1 H-吡咯和相关的芳基烯烃。具有吸电子取代基的芳烯具有更高的3，4-二芳基-1 H-吡咯的产率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440232

文献信息

• Pincer Nickel‐Catalyzed Olefination of Alcohols with Benzylphosphine Oxides
  作者：Yu‐Tong Duan、Bo Yang、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/asia.202400255

  日期：2024.6.3

  reaction of alcohols with benzylphosphine oxides to form alkenes in good yields. The protocol suits for a wide scope of substrates and generates only E-configurated alkenes. The method also shows good compatibility of functional groups. Methoxy, methylthio, trifluoromethyl, ketal, fluoro, chloro, bromo, thienyl, and furyl groups are tolerated. The mechanism studies support that the reaction proceeds through

  N,N,P-Pincer 镍配合物可有效催化醇与氧化苄基膦的反应，以良好的收率形成烯烃。该方案适用于多种底物，并且仅生成E构型烯烃。该方法还表现出良好的官能团相容性。甲氧基、甲硫基、三氟甲基、缩酮、氟、氯、溴、噻吩基和呋喃基均可接受。机理研究表明，该反应是通过醇催化脱氢生成醛或酮，然后在 KO t Bu 存在下与氧化苄基二苯基膦缩合进行的。