(S)-3-benzyloxytetradecan-1-ol | 138650-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-benzyloxytetradecan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-phenylmethoxytetradecan-1-ol
• CAS: 138650-28-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: BDNJHLQOWXQLQF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxytetradecan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以93%的产率得到(S)-3-benzyloxytetradecanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin and valilactone

  摘要：

  The highly diastereoselective aldol reaction between acyl complexes of the iron chiral auxiliary [(eta(5)-C5H5)Fe(CO)(PPh3)] and beta-hydroxy aldehydes (obtained via a Noyori asymmetric hydrogenation), followed by a tandem oxidative decomplexation-cyclisation process gives access to beta-substituted and alpha,beta-disubstituted beta-lactones in high ee. This methodology has been employed in the asymmetric syntheses of tetra hydrolipstatin and valilactone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.012
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-benzyloxytetradecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(S)-3-benzyloxytetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin and valilactone

  摘要：

  The highly diastereoselective aldol reaction between acyl complexes of the iron chiral auxiliary [(eta(5)-C5H5)Fe(CO)(PPh3)] and beta-hydroxy aldehydes (obtained via a Noyori asymmetric hydrogenation), followed by a tandem oxidative decomplexation-cyclisation process gives access to beta-substituted and alpha,beta-disubstituted beta-lactones in high ee. This methodology has been employed in the asymmetric syntheses of tetra hydrolipstatin and valilactone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.012