(6-amino-2,4-dioxo-1-heptadeuteriopropyl-3-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 959958-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (6-amino-2,4-dioxo-1-heptadeuteriopropyl-3-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[6-amino-1-(1,1,2,2,3,3,3-heptadeuteriopropyl)-2,4-dioxo-3-propylpyrimidin-5-yl]carbamate
• CAS: 959958-65-7
• 化学式: C₁₅H₂₆N₄O₄
• 分子量: 333.34
• InChiKey: MQTBGOPYXPOVNL-MXVVJMKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-amino-2,4-dioxo-1-heptadeuteriopropyl-3-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-(4-(2,6-dioxo-1-propyl-3-heptadeuteriopropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically deuterated adenosine A1 antagonist: BG9928

  摘要：

  BG9928是一种高亲和力腺苷A1拮抗剂，目前正针对充血性心力衰竭治疗进行II期临床试验。通过合成该分子的氘标版本，并将其作为体内药代动力学和体外代谢研究的标准。通过连接两个主要构建单元，具体标记的杂环5,6-二氨基-1,3-二丙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（4）和半酯4-（2-甲氧羰基-乙基）-双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（10），以融合的方式得到了3- [4-（2,6-二氧-1,3-二丙基-2,3,6,7-四氢-1H-嘌呤-8-基）-双环[2.2.2]辛-1-基]丙酸（BG9928）的标记形式。版权所有©2007 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1237
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diamino-3-propyl-1H-pyrimidine-2,4-dione hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (6-amino-2,4-dioxo-1-heptadeuteriopropyl-3-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically deuterated adenosine A1 antagonist: BG9928

  摘要：

  BG9928是一种高亲和力腺苷A1拮抗剂，目前正针对充血性心力衰竭治疗进行II期临床试验。通过合成该分子的氘标版本，并将其作为体内药代动力学和体外代谢研究的标准。通过连接两个主要构建单元，具体标记的杂环5,6-二氨基-1,3-二丙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（4）和半酯4-（2-甲氧羰基-乙基）-双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（10），以融合的方式得到了3- [4-（2,6-二氧-1,3-二丙基-2,3,6,7-四氢-1H-嘌呤-8-基）-双环[2.2.2]辛-1-基]丙酸（BG9928）的标记形式。版权所有©2007 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1237