(1S,2R,3R,5S,7R,7aR)-3,5-bis(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol | 1187340-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S,7R,7aR)-3,5-bis(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
• 英文别名: (+)-hyacinthacine C₃；(1S,2R,3R,5S,7R,7aR)-3,5-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine；hyacinthacine C3；(1S,2R,3R,5S,7R,8R)-3,5-bis(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
• CAS: 1187340-50-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: FKQQQROPNALGDM-ZLFMKPOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 甲醇 、 sodium periodate 、 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 187.0h， 生成 (1S,2R,3R,5S,7R,7aR)-3,5-bis(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
  参考文献：
  名称：

  推定的 (+)-hyacinthacine C3 和 (+)-5-epi-hyacinthacine C3 的新全合成和结构确认

  摘要：

  提出了一种独特的多羟基化吡咯里西啶生物碱合成方法，即 (+)-hyacinthacine C 3和 (+)-5- epi - hyacinthacine C 3。该策略依赖于L-甘露糖衍生的硝酮的 1,3-偶极环加成，由于其出色的顺式立体选择性，可形成大部分所需的立体中心。以下关键步骤包括 Wittig 烯化和碘介导的氨基环化，这提供了两种具有适当构型的差向异构吡咯里西啶。结果，第一个合成制备的(+)-hyacinthacine C 3的结构和空间排列被证明是正确的，清楚地证实了与分配给天然样品的立体化学的不一致。关于先前证实的糖苷酶抑制活性，(+)-hyacinthacine C 3和(+)-5- epi -hyacinthacine C 3的抗增殖作用使用几种细胞系模型进行了评估。

  DOI：

  10.1039/d1ra06225e

文献信息

• Total synthesis of the proposed structures of hyacinthacines C2, C3, and their C5-epimers
  作者：Tetsuya Sengoku、Yasutaka Satoh、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.072

  日期：2009.8

  Synthesis and structural confirmation of highly oxygenated pyrrolizicline alkaloids, hyacinthacines C-2 [(1S,2R,3R,5R,7S,7aR)-3,5-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine], C-3[1S,2R,3R,5S,7R,7aR)-3,5-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine], and their C5-epimers were achieved on the basis of the highly divergent method employing (S)-(-)-2-pyrrolidone-5-carboxylic acid as the starting material. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.