(1S,4S,5R)-2-iodo-5-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 928217-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5R)-2-iodo-5-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,2R,4S)-5-iodo-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 928217-75-8
• 化学式: C₁₃H₂₃IOSi
• 分子量: 350.315
• InChiKey: JXMVPJHZSYJOGC-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-2-iodo-5-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(1S,2R,4S,5S,6R,8S,9S,10R,12S)-2,6,10-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecahydro-1,4:5,8:9,12-trimethanotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的碘降冰片烯的区域选择性环三聚制备C3对称的手性顺式Trisnorborna苯。

  摘要：

  通过钯纳米团簇催化对映纯的碘化冰片的新的区域选择性环三聚，合成了具有刚性杯形结构的C 3-对称同手性（-）-顺式-trisoxonorborna苯1。环三聚的产率取决于钯簇的稳定性，其由反应混合物的外观和TEM图像确定。包括新开发的环三聚反应在内的短步伐就建立了（-）- syn - 1的高效制备方法。如此制备的同手性（-）- syn - 1可以用作合成C 3的关键中间体具有螺旋形取代基的对称对称手性杯状分子。通过钯催化的与（-）- syn - 1的相应磷酸酯和三氟甲磺酸酯的偶合钯偶联反应已很好地证明了几种取代基的引入。

  DOI：

  10.1002/asia.200900132
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one hydrazone 在 碘 、 三乙胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1S,4S,5R)-2-iodo-5-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的碘降冰片烯的区域选择性环三聚制备C3对称的手性顺式Trisnorborna苯。

  摘要：

  通过钯纳米团簇催化对映纯的碘化冰片的新的区域选择性环三聚，合成了具有刚性杯形结构的C 3-对称同手性（-）-顺式-trisoxonorborna苯1。环三聚的产率取决于钯簇的稳定性，其由反应混合物的外观和TEM图像确定。包括新开发的环三聚反应在内的短步伐就建立了（-）- syn - 1的高效制备方法。如此制备的同手性（-）- syn - 1可以用作合成C 3的关键中间体具有螺旋形取代基的对称对称手性杯状分子。通过钯催化的与（-）- syn - 1的相应磷酸酯和三氟甲磺酸酯的偶合钯偶联反应已很好地证明了几种取代基的引入。

  DOI：

  10.1002/asia.200900132

文献信息

• Synthesis of an Enantiopure<i>syn</i>-Benzocyclotrimer through Regio-selective Cyclotrimerization of a Halonorbornene Derivative under Palladium Nanocluster Conditions
  作者：Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1246/cl.2007.18

  日期：2007.1

  An enantiopure syn-benzocyclotrimer 1 was selectively synthesized from an enantiopure halonorbornene 2 through regio-selective cyclotrimerization catalyzed by palladium nanoclusters. The yield of 1 was dependent on the stability of the palladium clusters, which was ascertained from the appearance and TEM images of the reaction mixtures. The thus-prepared enantiopure benzocyclotrimer will serve as a key intermediate for the synthesis of C3v symmetric chiral buckybowls.

  通过钯纳米团簇催化下的区域选择性环三聚反应，从对映纯卤代降冰片烯2选择性合成了对映纯苯并环三聚体1。1的产量取决于钯团簇的稳定性，可通过反应混合物的外观和TEM图像确定。由此制备的对映纯苯并环三聚体将作为合成C3v对称手性Buckybowls的关键中间体。