1-(furan-2-yl)-4,4-dimethyl-2-pentyn-1-ol | 909546-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-4,4-dimethyl-2-pentyn-1-ol
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol
• CAS: 909546-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SFZBQANCCRCYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1-(furan-2-yl)-4,4-dimethyl-2-pentyn-1-ol 以 甲苯 为溶剂， 生成 [1-(furan-2-yl)-4,4-dimethylpent-2-ynyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  离子表面活性剂包被伯克霍尔德酒原洋葱脂肪酶对仲醇的动力学和动态动力学拆分：底物范围和对映选择性。

  摘要：

  测试了可以分为几种类型（II-IX）的44种不同的仲醇作为离子表面活性剂涂层洋葱伯克霍尔德菌的底物脂肪酶（ISCBCL），以了解其底物范围和动力学和动态动力学分辨率（KR和DKR）中的对映选择性。它们包括6种含硼醇，24种手性炔丙基醇和14种二芳基甲醇。有关KR的研究结果表明，ISCBCL在环境温度下对映体选择性高，并且对升高温度下对映体选择性高有用。尤其是，ISCBCL对对空间要求高的仲醇（VIII和IX型）显示出高对映选择性，所述仲醇在羟基次甲基中心有两个庞大的取代基。DKR反应是通过在25–60°C下将ISCBCL与钌基外消旋催化剂结合使用来进行的。测试了41种仲醇的DKR。其中约有一半被转化为高对映体纯度的乙酸盐（> 90％ee），且收率良好（> 80％）。结论是，ISCBCL对于仲醇的KR和DKR似乎是一种极好的酶。

  DOI：

  10.1021/jo3027627
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 Dimethylzinc 、 N-(S)-(1-phenylethyl)-(S)-mandelamide 作用下， 生成 1-(furan-2-yl)-4,4-dimethyl-2-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用锌-羟酰胺配合物催化将末端炔烃催化对映选择性加成到芳族醛中†

  摘要：

  一种 扁桃酰胺 配体，来自 （S）-扁桃酸 和 （S）-苯乙胺催化以高收率和良好至高对映选择性地将芳基，烷基和甲硅烷基炔基锌试剂添加到芳族和杂芳族醛中。

  DOI：

  10.1039/b911592g

文献信息

• Mandelamide−Zinc-Catalyzed Enantioselective Alkyne Addition to Heteroaromatic Aldehydes
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo0610255

  日期：2006.8.1

  The (S,S)- mandelamide III catalyzes the additions of both aryl- and alkylalkynylzinc reagents to heteroaromatic aldehydes with good yields and enantioselectivities up to 92%. This catalyst is easily prepared in a one-step procedure, and both enantiomers are available. Unlike most other described methods, using this catalyst does not require the addition of Ti((OPr)-Pr-i)(4).