(3-Acetyl-4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetic acid | 175165-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (3-Acetyl-4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-Acetyl-4-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)acetic acid
• CAS: 175165-10-3
• 化学式: C₁₈H₁₂O₆
• 分子量: 324.29
• InChiKey: DIDRFQPFOQBKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Acetyl-4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetic acid 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-acetyl-1-hydroxy-3-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  首次针对手性蒽环类抗生素的全合成的贝克-维卡塔拉曼对映体的重排

  摘要：

  手性2-乙酰基-1- hydroxyanthraquionone酯的碱催化酰基转移（贝克-卡塔拉曼反应）6的2-甲基丁酸或11的直径： -烯丙基乳酸前进几乎没有外消旋化，以ketides 7和12。随后的手性蒽[1,2- b ]吡喃抗生素，如（S）-1''-11-dideoxyespicufolin 8或13的酸催化环化也发生在非常低​​的消旋作用下。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.017
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (3-acetyl-4-hydroxy-10-oxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate 在 氧气 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3-Acetyl-4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Roemer, Ernst; Top, Michael, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 271 - 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First enantiospecific Baker–Venkataraman-rearrangements aiming at the total synthesis of chiral anthrapyran antibiotics
  作者：Karsten Krohn、Anne Vidal、Jürgen Vitz、Bernhard Westermann、Muhammad Abbas、Ivan Green

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.017

  日期：2006.11

  none esters 6 of 2-methylbutanoic acid or 11 of O-allyl lactic acid proceeds with virtually no racemization to ketides 7 and 12. The subsequent acid-catalyzed cyclization to the chiral anthra[1,2-b]pyran antibiotics such as (S)-1″-11-dideoxyespicufolin 8 or 13 also occurs with a very low racemization.

  手性2-乙酰基-1- hydroxyanthraquionone酯的碱催化酰基转移（贝克-卡塔拉曼反应）6的2-甲基丁酸或11的直径： -烯丙基乳酸前进几乎没有外消旋化，以ketides 7和12。随后的手性蒽[1,2- b ]吡喃抗生素，如（S）-1''-11-dideoxyespicufolin 8或13的酸催化环化也发生在非常低​​的消旋作用下。
• Krohn, Karsten; Roemer, Ernst; Top, Michael, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 271 - 277
  作者：Krohn, Karsten、Roemer, Ernst、Top, Michael

  DOI：——

  日期：——