N’-acetylacrylohydrazide | 134985-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N’-acetylacrylohydrazide
• 英文别名: N'-acetylprop-2-enehydrazide
• CAS: 134985-13-0
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: IZKUWTDESDNCCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 N’-acetylacrylohydrazide 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到N-tert-butyl-5-vinyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative Annulation of Hydrazides with Isocyanides: Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed oxidative annulation reaction was developed through sequential isocyanide insertions into N-H and O-H bonds of hydrazides, which provides an efficient access to valuable 2-amino-1,3,4-oxadiazoles and their derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol5006449
• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 丙烯酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到N’-acetylacrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative Annulation of Hydrazides with Isocyanides: Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed oxidative annulation reaction was developed through sequential isocyanide insertions into N-H and O-H bonds of hydrazides, which provides an efficient access to valuable 2-amino-1,3,4-oxadiazoles and their derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol5006449

文献信息

• Synthesis of Hydrazides Through an Enzymatic Hydrazinolysis Reaction
  作者：Covadonga Astorga、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1055/s-1991-26462

  日期：——

  Amano PS lipase catalyzes the reaction of formic hydrazide, acetic hydrazide and methyl carbazate with various esters: α, β-unsaturated hydrazides were obtained by using methyl acrylate or vinyl crotonate. The reaction with ethyl (±)-2-chloropropionate yields the corresponding hydrazide in good yield but with moderate enantiomeric excess.

  Amano PS 脂肪酶催化甲酸肼、醋酸肼和甲基氨基甲酸酯与各种酯的反应：使用丙烯酸甲酯或乙烯基克罗托酸酯可以获得 α，β-不饱和肼。与乙基 (±)-2-氯丙酸酯的反应可产生相应的肼，产率良好，但手性过剩中等。