(R)-tert-Butoxycarbonylamino-(3-ethyl-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-acetic acid methyl ester | 130621-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-tert-Butoxycarbonylamino-(3-ethyl-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(3-ethyl-5-oxo-2H-1,2-oxazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 130621-27-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 300.312
• InChiKey: WEXMBGYJMYMKDE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-Butoxycarbonylamino-(3-ethyl-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(R)-tert-Butoxycarbonylamino-(3-ethyl-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A）衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1199
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-propionylaspartate 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 (R)-tert-Butoxycarbonylamino-(3-ethyl-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A）衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1199