6H-dipyrido[1,2-c:2',1'-e]imidazole-6-selone | 205182-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6H-dipyrido[1,2-c:2',1'-e]imidazole-6-selone
• 英文别名: 7,9-Diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,3,5,10,12-pentaene-8-selone
• CAS: 205182-31-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂Se
• 分子量: 247.158
• InChiKey: FGKXVHHXJZLGJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-dipyrido[1,2-c:2',1'-e]imidazole-6-selone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6H-dipyrido[1,2-c:2',1'-e]imidazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  作为两步氧化还原系统的新型尿素衍生物

  摘要：

  通过用元素硫属元素 Y（Y = S、Se、Te）处理亲核二吡啶并咪唑-2-亚基 1，合成了结构新颖的尿素衍生物 4-6。氧类似物 8 是通过硒脲 5 的烷基化，然后碱性水解间接获得的。所有这些尿素衍生物都有两个新的结构特征：（i）它们的氮中心代表两步紫精型氧化还原系统的 RED 形式的末端，以及（ii）它们也可以被视为形式上由螯合反应产生。将 CY 添加到 2,2'-联吡啶。电化学已经证明，对于 Y = O、S、Se，这些尿素可以在非常恒定的负电位下可逆地氧化为相应的自由基阳离子（SEM 形式）。这也适用于 Y = Te 的系列中最重的同族元素，除了在这种情况下氧化过程仅表现出准可逆性。随着硫族元素 Y 的质量增加，在越来越正的电位下准可逆地观察到相应 OX 形式的电化学生成。然而，不能观察到碲化物 6 的双氧化。这些实验结果是在对所考虑的 RED、SEM 和 OX 形式的半经验计算的基础上进行讨论的。半经验计算还表明，对于

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200009)2000:9<1935::aid-ejic1935>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  dipyrido[1,2-c:2',1'-e]imidazolium bromide 在 selenium 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到6H-dipyrido[1,2-c:2',1'-e]imidazole-6-selone
  参考文献：
  名称：

  作为两步氧化还原系统的新型尿素衍生物

  摘要：

  通过用元素硫属元素 Y（Y = S、Se、Te）处理亲核二吡啶并咪唑-2-亚基 1，合成了结构新颖的尿素衍生物 4-6。氧类似物 8 是通过硒脲 5 的烷基化，然后碱性水解间接获得的。所有这些尿素衍生物都有两个新的结构特征：（i）它们的氮中心代表两步紫精型氧化还原系统的 RED 形式的末端，以及（ii）它们也可以被视为形式上由螯合反应产生。将 CY 添加到 2,2'-联吡啶。电化学已经证明，对于 Y = O、S、Se，这些尿素可以在非常恒定的负电位下可逆地氧化为相应的自由基阳离子（SEM 形式）。这也适用于 Y = Te 的系列中最重的同族元素，除了在这种情况下氧化过程仅表现出准可逆性。随着硫族元素 Y 的质量增加，在越来越正的电位下准可逆地观察到相应 OX 形式的电化学生成。然而，不能观察到碲化物 6 的双氧化。这些实验结果是在对所考虑的 RED、SEM 和 OX 形式的半经验计算的基础上进行讨论的。半经验计算还表明，对于

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200009)2000:9<1935::aid-ejic1935>3.0.co;2-u

文献信息

• Generation and Trapping Reactions of a Formal 1:1 Complex between Singlet Carbon and 2,2′-Bipyridine
  作者：Robert Weiss、Silvia Reichel、Matthias Handke、Frank Hampel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<344::aid-anie344>3.0.co;2-h

  日期：1998.2.16

  2,2'-bipyridine and a novel methylenating agent. Reversible deprotonations proceed via 2 to lead to carbene 3, a formal 1:1 complex between singlet carbon and 2,2'-bipyridine which is stable in solution and can be trapped. For 1 and 2, unusual hybridizations of the bridging C atom were found experimentally.

  由2,2'-联吡啶和新型亚甲基化剂合成1，首次实现了质子化咪唑鎓体系的结构元素。可逆的去质子通过2进行，生成卡宾3，卡宾3是单线态碳与2,2'-联吡啶之间的正式1：1络合物，在溶液中稳定并且可以被捕获。对于1和2，通过实验发现了桥接C原子的异常杂交。