N-(3,4-dimethoxybenzylidene)prop-2-en-1-amine | 66833-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzylidene)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-prop-2-enylmethanimine
• CAS: 66833-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ZNWLQEJERAGDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiodiacetic anhydride 、 N-(3,4-dimethoxybenzylidene)prop-2-en-1-amine 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用二硫代二甘醇酐意外合成 2-烯基和 2-芳基-4-噻唑烷酮

  摘要：

  环酸酐，包括硫包埋酸酐，如硫二甘醇酸酐，是通过与亚胺的正式环加成反应（即卡斯塔尼奥利-库什曼反应 (CCR)）合成复杂有机分子的有用偶极合成子。在这里，我们公开了一种嵌入二硫化物的酸酐（即，二硫代二甘醇酐）出人意料地与芳基醛亚胺进行了有效的形式环加成反应，得到了官能化的 4-噻唑烷酮，而没有因 CCR 引起的并发症。重要的是，当使用 1,3-氮杂二烯时，得到的 2-alkenyl-4-thiazolidinones 没有因磺胺-迈克尔反应或 Tamura 反应引起的并发症。这些 4-噻唑烷酮构成了几种药物的核心，这些药物具有广泛的生物活性，包括抗 HIV 和抗癌。目前的策略消除了对巯基乙酸的需求，这是一种与强烈难闻气味相关的替代环化伙伴。随之而来的N,S-杂环然后参与几个选择性片段生长过程，包括氧化成亚砜、砜和环氧砜。

  DOI：

  10.1039/d2nj03719j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丙烯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-(3,4-dimethoxybenzylidene)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Intermolecular Hetero-Dehydro-Diels–Alder Cycloadditions: Regio- and Diasteroselective Synthesis of 5,6-Dihydropyridin-2-ones

  摘要：

  A novel catalyzed intermolecular heterodehydro-Diels-Alder reaction between push pull 1,3-dien-5-ynes and aldimines or silylaldimines is reported. The sequence is promoted both by gold(I) or silver(I) catalysts and leads to the diastereo- and regioselective formation of 5,6-dihydropyridin-2-ones.

  DOI：

  10.1021/ol202046y

文献信息

• Introducing a sulfone-embedded anhydride to the anhydride-imine reaction for the modular synthesis of N-heterocyclic sulfones bearing vicinal stereocenters
  作者：Timothy K. Beng、Jorge Garcia、Jane Eichwald、Claire Borg

  DOI：10.1039/d3ra01812a

  日期：——

  A flexible approach to sp³-rich N-heterocyclic sulfones, which hinges on the efficient annulation of an easy-to-prepare sulfone-embedded anhydride with 1,3-azadienes and aryl aldimines, is described.

  本文介绍了一种灵活的富含 sp3 的 N-杂环砜的制备方法，该方法的关键在于将一种易于制备的砜嵌入酸酐与 1,3-氮杂二烯和芳基醛亚胺进行高效环化反应。