((Z)-6-oxohept-2-enyl)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetamidate | 1032191-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((Z)-6-oxohept-2-enyl)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetamidate
• 英文别名: [(Z)-6-oxohept-2-enyl] 2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimidate
• CAS: 1032191-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 329.319
• InChiKey: UMWCRKMGKZYDIP-QYTXDUMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-6-oxohept-2-enyl)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetamidate 在 bis(di-μ-chloro-μ-{[bis-η⁵-(4'R,5'R)-(S_p)-2-(2'-4',5'-dihydro-4',5'-diphenyl-1'-tosyl-imidazolyl)cyclopentadienyl] iron(II) 1-C,3'-N} dipalladium(II)) 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到(S)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)-N-(6-oxohept-1-en-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过高活性二茂铁基双戊四环催化的Z-构型的烯丙基三氟乙酰亚氨酸的氮杂-克莱森重排合成几乎对映纯的烯丙基胺。

  摘要：

  描述了开发用于Z-构型的烯丙基三氟乙酰亚氨酸酯的氮杂-克莱森重排的第一种高活性对映选择性催化剂的开发，该重氮对映体重排生成有价值的几乎对映纯的被保护的烯丙基胺。通常，Z-构型的烯丙基酰亚胺的反应明显慢于其E-构型的对应物，但在本研究中观察到相反的作用。Z-构型的烯烃具有主要的实际优点，例如可以通过炔烃的半氢化而容易地获得几何上纯净的C ＝ C双键。我们的催化剂是C（2）对称的平面手性Bispalladacycle复杂，是由二茂铁在四个简单的步骤中快速制备的。该协议的关键步骤是前所未有的高度非对映选择性的双环palladation，提供令人着迷的结构的二聚体大环配合物。在本研究中，对于大多数烷基取代的底物而言，低至0.1摩尔％的催化剂前体就足以产生通常几乎定量的收率。NMR研究揭示了活性催化剂种类的单体结构。双spalladacycle还可以用于形成对映体纯的烯丙基胺（ee>或= 96％），

  DOI：

  10.1002/chem.200701642
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-5-en-2-one 、 2,2,2-三氟-N-(4-甲氧基苯基)-亚氨基氯化物 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 1.33h， 以918 mg的产率得到((Z)-6-oxohept-2-enyl)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetamidate
  参考文献：
  名称：

  通过高活性二茂铁基双戊四环催化的Z-构型的烯丙基三氟乙酰亚氨酸的氮杂-克莱森重排合成几乎对映纯的烯丙基胺。

  摘要：

  描述了开发用于Z-构型的烯丙基三氟乙酰亚氨酸酯的氮杂-克莱森重排的第一种高活性对映选择性催化剂的开发，该重氮对映体重排生成有价值的几乎对映纯的被保护的烯丙基胺。通常，Z-构型的烯丙基酰亚胺的反应明显慢于其E-构型的对应物，但在本研究中观察到相反的作用。Z-构型的烯烃具有主要的实际优点，例如可以通过炔烃的半氢化而容易地获得几何上纯净的C ＝ C双键。我们的催化剂是C（2）对称的平面手性Bispalladacycle复杂，是由二茂铁在四个简单的步骤中快速制备的。该协议的关键步骤是前所未有的高度非对映选择性的双环palladation，提供令人着迷的结构的二聚体大环配合物。在本研究中，对于大多数烷基取代的底物而言，低至0.1摩尔％的催化剂前体就足以产生通常几乎定量的收率。NMR研究揭示了活性催化剂种类的单体结构。双spalladacycle还可以用于形成对映体纯的烯丙基胺（ee>或= 96％），

  DOI：

  10.1002/chem.200701642