1-(2-bromo-1-phenylethyl)-5-methyl-1H-tetrazole | 7707-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-1-phenylethyl)-5-methyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-Brom-2-phenyl-2-<5-methyl-tetrazolyl-(1)>-ethan；1-(1'-Phenyl-2'-bromethyl)-5-methyltetrazol；1-(2-Bromo-1-phenylethyl)-5-methyltetrazole
• CAS: 7707-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₄
• 分子量: 267.128
• InChiKey: DBBKHFNJQAUGMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-1-phenylethyl)-5-methyl-1H-tetrazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到5-methyl-1-(1-phenyl-vinyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸酯催化的烯烃，NBS，腈和TMSN 3的反应：1,5-二取代的四唑的合成

  摘要：

  通过金属三氟甲磺酸酯催化烯烃，NBS，腈和TMSN 3的一锅反应，已开发出一种通用且高效的合成1,5-二取代四唑的方法。在金属三氟甲磺酸酯中，发现Zn（OTf）2是最好的催化剂。烯烃和腈的不同组合的使用产生了各种1，5-二取代的四唑，其含有N 1-烷基取代基的另外的α-溴官能度。

  DOI：

  10.1021/jo062432j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 乙腈 在 4 A molecular sieve N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到1-(2-bromo-1-phenylethyl)-5-methyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸酯催化的烯烃，NBS，腈和TMSN 3的反应：1,5-二取代的四唑的合成

  摘要：

  通过金属三氟甲磺酸酯催化烯烃，NBS，腈和TMSN 3的一锅反应，已开发出一种通用且高效的合成1,5-二取代四唑的方法。在金属三氟甲磺酸酯中，发现Zn（OTf）2是最好的催化剂。烯烃和腈的不同组合的使用产生了各种1，5-二取代的四唑，其含有N 1-烷基取代基的另外的α-溴官能度。

  DOI：

  10.1021/jo062432j

文献信息

• Amine Derivatives of 1-(1′-Phenyl-2′-bromoethyl)-5-methyltetrazole
  作者：Akira Terada、Alfred Hassner

  DOI：10.1246/bcsj.42.2666

  日期：1969.9

  As part of search for a potential new type of antimalarial, several 1-(1′-phenyl-2′-aminoethyl)-5-methyltetrazoles were prepared by the amination of 1-(1′-phenyl-2′-bromoethyl)-5-methyltetrazole using various amines, such as mono- and diamines of aliphatic and alicyclic. The reaction in the presence of a large excess of amine occurred smoothly on heating at 100–130°C, and it gave the title product without any significant by-product such as the bistetrazole compound, even though a primary amine was used.

  作为寻找潜在新型抗疟药的一部分，通过 1-(1'-苯基-2'-溴乙基)- 的胺化制备了几种 1-(1'-苯基-2'-氨基乙基)-5-甲基四唑。 5-甲基四唑使用各种胺，例如脂肪族和脂环族的单胺和二胺。在大量过量的胺存在下，在100-130°C加热时，反应顺利进行，即使使用伯胺，也不会产生任何明显的副产物，例如联四唑化合物，得到标题产物。