6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexene | 145386-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[(2-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-yl)methoxy]silane
• CAS: 145386-69-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 314.616
• InChiKey: RGQSYEGWRRHMDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexene 在 咪唑 、 ammonium bifluoride 、 ethyl diethylphosphinite 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 allyl (4S,8S,9R,10S)-4-[N-allyloxycarbonyl-N-(2-thiazolyl)aminomethyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0
• 作为产物：
  描述：

  bromomethoxy(t-butyl)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 碘 、 silica gel 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007135

文献信息

• A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine
  作者：Sarah L. Poe、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201007135

  日期：2011.4.26
• Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)
  作者：Osamu Kanno、Isao Kawamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00413-0

  日期：2000.7

  (4S)-Hydroxymethyltrinem 3 was prepared via stereoselective aldol-type reaction with optically pure (R)-2-t-butyldimethylsilyloxymethylcyclohexanone ((R)-16). (4S)-Hydroxymethyltrinem 3 was converted into various kinds of trinem derivatives with anti-MRSA activity by using the Mitsunobu reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。