(1S,2S,6R,7S)-4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-8,11-diaza-tricyclo[5.3.1.0^2,6]undec-8-ene-11-carboxylic acid tert-butyl ester | 599199-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,2S,6R,7S)-4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-8,11-diaza-tricyclo[5.3.1.0^2,6]undec-8-ene-11-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S,6R,7S)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8,11-diazatricyclo[5.3.1.02,6]undec-8-ene-11-carboxylate
• CAS: 599199-78-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 282.34
• InChiKey: ZCIAAVFXXSYJAG-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7S)-4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-8,11-diaza-tricyclo[5.3.1.0^2,6]undec-8-ene-11-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,6R,7S)-4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-8,11-diaza-tricyclo[5.3.1.0^2,6]undecane-11-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective rearrangement of 7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-aminyl radicals: first synthesis of 2,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-enes and their conversion into 5-(2-aminoethyl)-2,3,4-trihydroxypyrrolidines, new inhibitors of α-mannosidases

  摘要：

  Enantiomerically pure 2,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-ene derivatives (+)-5 and (-)-5 have been obtained from 2-azido-3-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes (+)-1 and (-)-2 and their enantiomers, by ring expansion under radical conditions. Compounds (+)-5 and (-)-5 were transformed into hemiaminals 9 ((3S,4R,5R)- and 10 ((3R,4S,5S)-5-(2-aminoethyl)-2,3,4-trihydroxypyrrolidine) that are good inhibitors of alpha-mannosidases. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01141-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,3S,4S,5R,6S)-5-exo-azido-7-tert-butoxycarbonyl-2,3-exo-isopropylidenedioxy-6-endo-p-toluenesulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51 %的产率得到(1S,2S,6R,7S)-4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-8,11-diaza-tricyclo[5.3.1.0^2,6]undec-8-ene-11-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azanorbornanic Aminyl 自由基区域选择性重排为 2,8-二氮杂双环[3.2.1]oct-2-ene 体系的研究

  摘要：

  氨基自由基是以氮为中心的自由基，由于其高反应性，在涉及 C-N 键形成的合成策略中受到关注。这些中间自由基是由有机叠氮化物与三丁基氢化锡 (Bu 3SnH) 在亚化学计量的偶氮二异丁腈 (AIBN) 存在下。在这项工作中，我们报告了 azanorbornanic（[2.2.1] 氮杂双环）氨基自由基区域选择性重排为 2,8-二氮杂双环 [3.2.1]oct-2-ene 系统。为了确定这种环扩展的结构要求，我们研究了 [2.2.1] 双环系统的不同桥头原子的影响以及 C4 处烷基取代基的存在。还探索了对单环类似物进行这种扩环的尝试，以评估双环骨架对重排的影响。报告了计算研究支持的详细机制建议。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02201