[(3R,4R,5Z,7E,10S)-11-[2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dithian-2-yl]-4,10-dihydroxy-3-methylundeca-5,7-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1169687-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: [(3R,4R,5Z,7E,10S)-11-[2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dithian-2-yl]-4,10-dihydroxy-3-methylundeca-5,7-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1169687-53-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O₆S₂
• 分子量: 532.807
• InChiKey: BHPSLDKMDZWUJY-VRYIEVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5Z,7E,10S)-11-[2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dithian-2-yl]-4,10-dihydroxy-3-methylundeca-5,7-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 水 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  串联闭环烯炔复分解的应用：(-)-Cochleamycin A的正式全合成

  摘要：

  基于硅缩醛的二炔底物的串联闭环复分解有效地进行以提供双环硅氧烷，其在去除硅系链后提供( E , Z) -1,3-二烯二醇。对该关键功能基序的进一步操作使得 (-)-cochleamycin A 的整个 C1-C19 线性骨架合成，这是 Roush 及其同事先前在 (+)-cochleamycin A 全合成中使用的后期中间体。

  DOI：

  10.1021/ol900923c
• 作为产物：
  描述：

  [(E,3R,4R)-4-[cyclopentyl-[(2S)-1-[2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dithian-2-yl]pent-4-en-2-yl]oxy-ethynylsilyl]oxy-3-methylhept-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到[(3R,4R,5Z,7E,10S)-11-[2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dithian-2-yl]-4,10-dihydroxy-3-methylundeca-5,7-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  串联闭环烯炔复分解的应用：(-)-Cochleamycin A的正式全合成

  摘要：

  基于硅缩醛的二炔底物的串联闭环复分解有效地进行以提供双环硅氧烷，其在去除硅系链后提供( E , Z) -1,3-二烯二醇。对该关键功能基序的进一步操作使得 (-)-cochleamycin A 的整个 C1-C19 线性骨架合成，这是 Roush 及其同事先前在 (+)-cochleamycin A 全合成中使用的后期中间体。

  DOI：

  10.1021/ol900923c