Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4S)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-pentyl ester | 174627-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4S)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-pentyl ester
• 英文别名: [(2R,4S)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 174627-72-6
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃O₄S
• 分子量: 354.391
• InChiKey: TUILLITUCDOJBH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4S)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-pentyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 锂硼氢 、 乙醇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4S,6S)-7-(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-亚砜基烯酮的合成：使用手性苯并吡喃基-异恶唑烷助剂的不对称烷基化

  摘要：

  N-丙酰基苯并吡喃基-[4,3-c]-异恶唑烷衍生物衍生的烯醇钾与手性烷基三氟甲磺酸酯的不对称烷基化以高非对映选择性顺利进行。根据双不对称合成的规则，新形成的立体异构中心的立体化学完全受烯醇化物的面部选择性控制。这种方法学的应用导致了海洋聚丙烯酸酯天然产物（+）-siphonarienoneone的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02353-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-Benzyloxy-1-((3aR,9bS)-3,3-dimethyl-3a,9b-dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-2,4-dimethyl-pentan-1-one 在 锂硼氢 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4S)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-亚砜基烯酮的合成：使用手性苯并吡喃基-异恶唑烷助剂的不对称烷基化

  摘要：

  N-丙酰基苯并吡喃基-[4,3-c]-异恶唑烷衍生物衍生的烯醇钾与手性烷基三氟甲磺酸酯的不对称烷基化以高非对映选择性顺利进行。根据双不对称合成的规则，新形成的立体异构中心的立体化学完全受烯醇化物的面部选择性控制。这种方法学的应用导致了海洋聚丙烯酸酯天然产物（+）-siphonarienoneone的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02353-4