3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4-phenylbutan-1-ol | 202665-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)sulfonyl]-4-phenylbutan-1-ol；3-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-4-phenylbutan-1-ol
• CAS: 202665-82-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: GZFMXEYGPUEIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4-phenylbutan-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亲电硫试剂设计可实现未活化烯烃的定向顺羰基化

  摘要：

  通过镍催化的未活化烯烃与有机硼亲核试剂和定制的有机硫亲电试剂的 1,2-羰基化，描述了一种结构复杂的有机硫产品的多组分方法。开发这种转化的关键是鉴定硫亲电子试剂的模块化N-烷基-N- (芳基亚磺基)芳基磺酰胺家族。通过计算研究检查，调整这些试剂中离去基团的电子和空间特性可控制途径选择性，有利于三组分偶联和抑制副反应。独特的syn-立体选择性不同于传统的涉及硫杂鎓离子中间体的亲电子硫基转移过程，它源于定向的芳基镍 (I) 迁移插入机制，正如通过反应动力学和对照实验所阐明的那样。一系列单齿、弱配位的天然导向基团（包括磺胺、醇、胺、酰胺和氮杂杂环）促进了反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13252
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)thio)propan-1-ol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 Oxone 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel series of selective MMP inhibitors: Identification of the γ-sulfone-thiols

  摘要：

  We have discovered a new series of potent MMP Inhibitors that are selective for MMP-13 over MMP-1 incorporating a gamma-sulfone thiol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00116-x

文献信息

• Thiol sulfone metalloprotease inhibitors
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US06013649A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  This invention is directed to proteinase (protease) inhibitors, and more particularly to thiol sulfone inhibitors for matrix metalloproteinase 13(MMP-13), compositions of proteinase inhibitors, intermediates for the syntheses of proteinase inhibitors, processes for the preparation of proteinase inhibitors and processes for treating pathological conditions associated with pathological matrix metalloproteinase activity related to MMP-13.

  这项发明涉及蛋白酶（蛋白酶）抑制剂，更具体地涉及巯基磺酮抑制剂用于基质金属蛋白酶13（MMP-13），蛋白酶抑制剂的组合物，蛋白酶抑制剂合成的中间体，制备蛋白酶抑制剂的方法以及用于治疗与MMP-13相关的病理基质金属蛋白酶活性相关的病理状况的方法。
• [EN] THIOL SULFONE METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE SULFONE DE THIOL SERVANT D'INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：WO1998003164A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (EN) This invention is directed to proteinase (protease) inhibitors, and more particularly to thiol sulfone inhibitors for matrix metalloproteinase 13(MMP-13), compositions of proteinase inhibitors, intermediates for the syntheses of proteinase inhibitors, processes for the preparation of proteinase inhibitors and processes for treating pathological conditions associated with pathological matrix metalloproteinase activity related to MMP-13.(FR) Cette invention se rapporte à des inhibiteurs de protéinases (protéases) et plus particulièrement à des inhibiteurs à base de sulfone de thiol pour les métalloprotéases matricielles 13 (MMP-13), à des compositions d'inhibiteurs de protéinases, à des intermédiaires pour la synthèse d'inhibiteurs de protéinases, à des procédés pour la préparation d'inhibiteurs de protéinases et à des procédés pour traiter les états pathologiques associés à une activité pathologique des métalloprotéases matricielles du type MMP-13.

  该发明涉及蛋白酶（蛋白酶）抑制剂，更具体地涉及硫醇磺酰抑制剂用于基质金属蛋白酶13（MMP-13），蛋白酶抑制剂组合物，蛋白酶抑制剂合成的中间体，制备蛋白酶抑制剂的过程以及用于治疗与MMP-13相关的病理基质金属蛋白酶活性相关的病理状态的过程。
• THIOL SULFONE METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0939628B1

  公开（公告）日：2003-03-05
• EP0939628A4
  申请人：——

  公开号：EP0939628A4

  公开（公告）日：1999-12-22
• US6013649A
  申请人：——

  公开号：US6013649A

  公开（公告）日：2000-01-11