[(1E,4R,5R,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-iodo-2,5,7-trimethylocta-1,6-dien-4-yl] (2E,7S)-7-(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate | 1017964-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1E,4R,5R,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-iodo-2,5,7-trimethylocta-1,6-dien-4-yl] (2E,7S)-7-(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate
• CAS: 1017964-39-4
• 化学式: C₂₈H₄₉IO₅Si
• 分子量: 620.684
• InChiKey: FLFHUBOMEBSGLJ-QEFHVENNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,4R,5R,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-iodo-2,5,7-trimethylocta-1,6-dien-4-yl] (2E,7S)-7-(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate 、 在 三苯胂 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A 类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  几种palmerolide A 类似物的分子设计和化学合成允许这种新发现的海洋抗肿瘤剂的第一个结构活性关系（SAR）。从合成和测试的几个类似物（ent-1、5-14、21-26、50、51）中，化合物 25（在侧链上有苯基取代基）和 51（缺少 C-7 羟基）是最多的有趣的是，与天然产物相比，其效力和等价性分别增加了大约 10 倍。这些发现为更集中的结构活性关系研究指明了方向。

  DOI：

  10.1021/ja802803e
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7S)-7-(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoic acid 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到[(1E,4R,5R,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-iodo-2,5,7-trimethylocta-1,6-dien-4-yl] (2E,7S)-7-(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A 类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  几种palmerolide A 类似物的分子设计和化学合成允许这种新发现的海洋抗肿瘤剂的第一个结构活性关系（SAR）。从合成和测试的几个类似物（ent-1、5-14、21-26、50、51）中，化合物 25（在侧链上有苯基取代基）和 51（缺少 C-7 羟基）是最多的有趣的是，与天然产物相比，其效力和等价性分别增加了大约 10 倍。这些发现为更集中的结构活性关系研究指明了方向。

  DOI：

  10.1021/ja802803e

文献信息

• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Palmerolide A and Isomers Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、Ramakrishna Guduru、Biswadip Banerji、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja710485n

  日期：2008.3.1

  Palmerolide A is a recently disclosed marine natural product possessing striking biological properties, including potent and selective activity against the melanoma cancer cell line UACC-62. The total syntheses of five palmerolide A stereoisomers, including the originally proposed (1) and the revised [ent-(19-epi-20-epi-1)] structures, have been accomplished. The highly convergent and flexible strategy

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide