2-(2-(2-(thiophen)ylthio)phenyl)acetic acid | 16233-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-(2-(thiophen)ylthio)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-Thienylthio)-phenylessigsaeure；(2-thiophen-2-ylsulfanyl-phenyl)-acetic acid；2-(2-Thiophen-2-ylsulfanylphenyl)acetic acid
• CAS: 16233-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S₂
• 分子量: 250.342
• InChiKey: OKPGHEGCMQKWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(thiophen)ylthio)phenyl)acetic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-bromobenzo[b]thieno[3,2-f]thiepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  S-稠合多环杂环的简便合成：热稳定硫杂环己烷衍生物的构建策略

  摘要：

  S-稠合杂环已成为构建功能性多环化合物的常用构件。与噻吩稠合芳烃的丰富合成方法相比，由于其不利的合成方案和热不稳定性，合成含有六元噻喃和七元噻吩环的 S-杂环的报道要少得多。在此，通过不同的合成路线成功合成了一系列含噻吩的多环 S-杂环，这些合成路线涉及硫桥的初始构建和最终的闭环反应。因此，排除了二锂中间体，这促进了噻吩环上与不同S-杂环的融合，包括噻吩和噻喃衍生物。通常，成功制备了同时包含噻吩、噻喃和噻吩环的硫稠合多环化合物。有趣的是，与核无关的化学位移计算表明，并入的噻喃和噻吩环分别表现出芳香族和非芳香族特征。此外，硫杂萘衍生物的热稳定性在硫杂萘单元中的三个乙烯基融合后得到了极大的改善，这归因于 S-挤出反应的活化能的增强，正如密度泛函理论计算所揭示的那样. 因此，我们的研究结果不仅为 S-稠合多元多环杂环提供了一种简便的合成方法，

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200518
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 、 2-碘苯乙酸 在 铜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到2-(2-(2-(thiophen)ylthio)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  S-稠合多环杂环的简便合成：热稳定硫杂环己烷衍生物的构建策略

  摘要：

  S-稠合杂环已成为构建功能性多环化合物的常用构件。与噻吩稠合芳烃的丰富合成方法相比，由于其不利的合成方案和热不稳定性，合成含有六元噻喃和七元噻吩环的 S-杂环的报道要少得多。在此，通过不同的合成路线成功合成了一系列含噻吩的多环 S-杂环，这些合成路线涉及硫桥的初始构建和最终的闭环反应。因此，排除了二锂中间体，这促进了噻吩环上与不同S-杂环的融合，包括噻吩和噻喃衍生物。通常，成功制备了同时包含噻吩、噻喃和噻吩环的硫稠合多环化合物。有趣的是，与核无关的化学位移计算表明，并入的噻喃和噻吩环分别表现出芳香族和非芳香族特征。此外，硫杂萘衍生物的热稳定性在硫杂萘单元中的三个乙烯基融合后得到了极大的改善，这归因于 S-挤出反应的活化能的增强，正如密度泛函理论计算所揭示的那样. 因此，我们的研究结果不仅为 S-稠合多元多环杂环提供了一种简便的合成方法，

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200518